[(2S,3S,4S,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-6,6-dimethyltetrahydropyran-3-yl]carbamic acid tert-butyl ester | 1201512-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-6,6-dimethyltetrahydropyran-3-yl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,4S,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-6,6-dimethyloxan-3-yl]carbamate
• CAS: 1201512-27-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₆
• 分子量: 305.371
• InChiKey: ZDLJYTBZEIJNKS-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-4-oxotetrahydropyran-3-yl]carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到[(2S,3S,4S,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-6,6-dimethyltetrahydropyran-3-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对映体纯氨基吡喃酮促进1,2-恶嗪的重排：寡糖和糖氨基酸模拟物的多功能构建基块。

  摘要：

  1,3-二氧戊环基取代的1,2-恶嗪，如顺式- 1和抗- 1，重新排列的路易斯酸性条件下，以提供产品的双环2 - 5。随后的还原转化提供了对映体纯的3-氨基吡喃衍生物，例如7和9或其受保护的非对映异构体16和18，可以将其视为碳水化合物模拟物。替代的转化顺序包括21和24中伯羟基的选择性氧化产生了两个具有碳水化合物样主链（糖氨基酸）的受保护的β-氨基酸衍生物。用二碘化sa处理双环酯23会裂解NO键，并以优异的收率得到不同寻常的β-内酰胺27。另外，可以通过几个步骤有效地制备γ-氨基酸衍生物29。相当简单的转化产生了叠氮化物32和35或炔烃30，它们是通过碘化铜催化的环加成反应构建寡糖模拟物如34的合适底物。通过本报告，我们证明了对映纯重排产物2 – 5 是多种多官能吡喃衍生物的受保护前体，具有很大的化学生物学潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200900996