(1R,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(2-acetoxyethyl)-2-oxo-trans-perhydronaphthalene | 86833-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(2-acetoxyethyl)-2-oxo-trans-perhydronaphthalene
• 英文别名: 2-((1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-oxodecahydronaphthalen-1-yl)ethyl acetate；2-[(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 86833-97-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: GOAABOICABAIDP-JLJPHGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(2-acetoxyethyl)-2-oxo-trans-perhydronaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(1R,2S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxy-trans-perhydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereoisomeric 7,7,10a-trimethyl-trans-perhydronaphtho[2,1-c]pyrans and 6,6,9a-trimethyl-trans-perhydronaphtho[2,1-b]furans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513254
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (1R,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(2-acetoxyethyl)-2-oxo-trans-perhydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hispidanin A和相关二萜的不对称合成

  摘要：

  我们报告了我们的组织素A及其天然前体拉丹双萜的不对称合成的完成情况。在第一代合成中，采用了半合成策略来构建拉巴丹型二萜类化合物，这是一种组织胺A的天然前体，其中Barton的光解远程功能化被用作关键转化。另外，totarane型亲二烯体对应物是从市售（-）-scalareol衍生而来的。在第二代合成中，关键元素包括铁催化的自由基级联以基于氢原子转移访问拉丹烷型二烯，并且对映选择性阳离子多烯环化提供了to烷型二烯亲和体。进行了自由基级联反应的反应优化和机理分析。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201801156

文献信息

• Asymmetric synthesis and absolute stereochemistry of a labdane-type diterpenoid isolated from the rhizomes of Isodan yuennanensis
  作者：Heping Deng、Wei Cao、Zhijiang Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1039/c6ob00750c

  日期：——

  The first synthesis of a labdane-type diterpenoid isolated from Isodon yuennanensis was achieved in fourteen steps from commercially available starting material, (+)-sclareolide. The synthesis features the Barton nitrite ester reaction to introduce an oxime at the angular methyl group and the Jones oxidation to construct the lactone segment. By comparison of the optical rotation of our synthetic sample

  从商业上可用的起始原料（+）-香紫苏内酯以十四个步骤完成了从云南异登冬草中分离出来的拉丹烷型二萜类化合物的首次合成。该合成的特征在于Barton亚硝酸酯反应以在角甲基引入肟，并进行Jones氧化以构建内酯链段。通过比较我们的合成样品和天然样品的旋光度，可以确定天然二萜的绝对立体化学。