((2R,3R)-3-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methyloxiran-2-yl)methanol | 1451260-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methyloxiran-2-yl)methanol
• CAS: 1451260-41-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: PHTBOJKOGLILET-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methyloxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (1R,2S,3R)-3-(benzenesulfonyl)-1-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-sinularianin B

  摘要：

  首次对映体选择性全合成了(â)-sinularianin B，这是一种从台湾软珊瑚Sinularia sp.中分离出来的结构独特的倍半萜类化合物，共分16步完成，总收率为39.5%。关键的转化过程包括通过分子间串联烷基化（涉及 5-endo 环化）形成具有三级羟基的环戊烷。

  DOI：

  10.1039/c3cc44303e
• 作为产物：
  描述：

  5-p-methoxybenzyloxy-3-methyl-2-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到((2R,3R)-3-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-sinularianin B

  摘要：

  首次对映体选择性全合成了(â)-sinularianin B，这是一种从台湾软珊瑚Sinularia sp.中分离出来的结构独特的倍半萜类化合物，共分16步完成，总收率为39.5%。关键的转化过程包括通过分子间串联烷基化（涉及 5-endo 环化）形成具有三级羟基的环戊烷。

  DOI：

  10.1039/c3cc44303e

文献信息

• Total Synthesis of Marine Sesquiterpenoid Sinularianin B and 8-epi-Sinularianin B
  作者：Hiroaki Miyaoka、Koichiro Ota

  DOI：10.3987/com-14-s(k)42

  日期：——

  The enantioselective total synthesis of marine sesquiterpenoid sinularianin B, isolated from the Formosan soft coral Sinularia sp., has been accomplished in 16 steps based on a highly concise synthetic strategy. The synthesis features two highly stereoselective sulfone-mediated reactions, including a key tandem intemiolecular-intramolecular alkylation developed in our laboratory, and a palladium-catalyzed desulfonylation of an allyl sulfone through pi-allyl palladium complex formation.