ethyl 7-(4-ethoxycarbonylphenyl)-5-hydroxy-3-methylindan-4-carboxylate | 1477494-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 7-(4-ethoxycarbonylphenyl)-5-hydroxy-3-methylindan-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-(4-ethoxycarbonylphenyl)-5-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 1477494-06-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: VXRQIEMZIGLWPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(4-ethoxycarbonylphenyl)-5-hydroxy-3-methylindan-4-carboxylate 在 盐酸 、 锂硼氢 、 甲酸 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 160.5h， 生成 4-[7-(dimethoxymethyl)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Incargutines A 和 B 的全合成和结构修正

  摘要：

  我们利用 In(OTf)3 催化的环己烯酮衍生物在分子内 Alder-Rickert 反应后的烯醇化，实现了 (±)-incargutines A 和 B 的首次全合成，它们是从 Incarvillea arguta 的根中分离出来的。首先，我们合成了incargutines A 和B 的拟议结构。合成的拟议化合物的光谱数据与天然产物的光谱数据不一致。然后，我们合成了所提出结构的甲基区域异构体。这些合成化合物的光谱数据与天然incargutines A 和B 的光谱数据相同。因此，incargutines A 和B 的结构被明确确定为甲基区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339484
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[6-(5-ethoxycarbonyl-3-methylpent-4-ynyl)-3-oxocyclohex-1-enyl]benzoate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到ethyl 7-(4-ethoxycarbonylphenyl)-5-hydroxy-3-methylindan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Incargutines A 和 B 的全合成和结构修正

  摘要：

  我们利用 In(OTf)3 催化的环己烯酮衍生物在分子内 Alder-Rickert 反应后的烯醇化，实现了 (±)-incargutines A 和 B 的首次全合成，它们是从 Incarvillea arguta 的根中分离出来的。首先，我们合成了incargutines A 和B 的拟议结构。合成的拟议化合物的光谱数据与天然产物的光谱数据不一致。然后，我们合成了所提出结构的甲基区域异构体。这些合成化合物的光谱数据与天然incargutines A 和B 的光谱数据相同。因此，incargutines A 和B 的结构被明确确定为甲基区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339484

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of Incargutines A and B
  作者：Hiroaki Miyaoka、Atsushi Kinbara、Takehiro Yamagishi、Hiroki Ouchi

  DOI：10.1055/s-0033-1339484

  日期：——

  We achieved the first total synthesis of (±)-incargutines A and B, which were isolated from the roots of Incarvillea arguta, utilizing In(OTf)3-catalyzed enolization of cyclohexenone derivatives subsequent to an intramolecular Alder–Rickert reaction. At first, we synthesized the proposed structures of incargutines A and B. The spectral data of the synthetic proposed compounds did not correspond to

  我们利用 In(OTf)3 催化的环己烯酮衍生物在分子内 Alder-Rickert 反应后的烯醇化，实现了 (±)-incargutines A 和 B 的首次全合成，它们是从 Incarvillea arguta 的根中分离出来的。首先，我们合成了incargutines A 和B 的拟议结构。合成的拟议化合物的光谱数据与天然产物的光谱数据不一致。然后，我们合成了所提出结构的甲基区域异构体。这些合成化合物的光谱数据与天然incargutines A 和B 的光谱数据相同。因此，incargutines A 和B 的结构被明确确定为甲基区域异构体。