3-nitro-2-(pyridin-2-yl)indole | 786-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-2-(pyridin-2-yl)indole
• 英文别名: 3-nitro-2-pyridin-2-yl-indole；3-nitro-2-pyridin-2-yl-1H-indole
• CAS: 786-83-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: RIMJBYUIYVIPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C (decomp)
• 沸点：
  470.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-(pyridin-2-yl)indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-(3-Amino-2-pyridin-2-yl-indol-1-ylmethoxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Glycosidopyrroles Part 3. Effect of the benzocondensation on acyclic derivatives: 1-(2-hydroxyethoxy) methylindoles as potential antiviral agents

  摘要：

  The new of 1-(2-hydroxyethoxy) methylindole derivatives 3a-i were prepared in good yields. None of them showed any significant anti-HIV activity and therefore the benzocondensation between the 2 and 3 positions of the pyrrole ring definitely reduced the weak activity found in the analogues 1a-c. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00042-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶基)-1H-吲哚 在 二苯并-18-冠醚-6 氢氧化钾 、 acetone cyanohydrin nitrate 作用下， 生成 3-nitro-2-(pyridin-2-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Gonzales, Asensio; Galvez, Carmen, Synthesis, 1983, # 3, p. 212 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Addition of Hetaryllithium Compounds to 3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole: Synthesis of Tetracyclic Thieno[3,2-c]-δ-carbolines
  作者：Gordon W. Gribble、Philip E. Alford、Tara L. S. Kishbaugh

  DOI：10.3987/com-09-s(s)99

  日期：——

  3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole undergoes addition of aryl- and hetaryllithium nucleophiles to produce 2-substituted-3-nitroindoles. Mild reductive―acylation provides excellent access to 3-amido-2-hetarylindoles from which new thieno[3,2-c]-δ-carbolines are synthesized by cyclodehydration.

  3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole 经历芳基和杂芳基锂亲核试剂的加成以产生 2-取代的 3-nitroindoles。温和的还原-酰化为 3-amido-2-hetarylindoles 提供了良好的途径，通过环脱水合成新的噻吩并[3,2-c]-δ-咔啉。
• GONZALEZ, A.;GALVEZ, C., SYNTHESIS, 1983, N 3, 212-214
  作者：GONZALEZ, A.、GALVEZ, C.

  DOI：——

  日期：——