anti-Δ⁴⁽¹⁰⁾-1-Octalol | 41727-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-Δ⁴⁽¹⁰⁾-1-Octalol
• 英文别名: (1S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 41727-79-1；41727-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UNZKEQURSALCLE-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基环己烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 anti-Δ⁴⁽¹⁰⁾-1-Octalol
  参考文献：
  名称：

  Cope-related system. Trans,trans-1,5-Cyclodecadiene and trans-1,2-divinylcyclohexane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00963a005

文献信息

• On the stereochemistry of anion-accelerated [1,3]-sigmatropic rearrangement of 2-vinylcyclobutanols
  作者：Se-Ho Kim、Sung Yun Cho、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01929-3

  日期：2001.12

  Stereochemical studies on the oxyanion-accelerated [1,3]-sigmatropic rearrangement reactions of nonracemic cis- and trans-2-(1-cyclohexenyl)cyclobutanols are described. Epimerization of cis-2-(1-cyclohexenyl)cyclobutanol to the trans-isomer at −20°C was found to proceed with predominant retention of configuration, the degree of which was enhanced by an increasing amount of 18-crown-6.

  立体化学研究了非消旋顺式和反式-2-（1-环己烯基）环丁醇的氧阴离子加速的[1,3]-σ重排反应。差向异构化的顺式-2-（1-环己烯基）环丁醇向反式-异构体在-20℃下被发现时的配置主要保留，其程度是由18-冠-6的量增加增强继续。
• Control of stereochemistry in potassium alkoxide accelerated [1,3] sigmatropic rearrangements by the use of a crown ether for the apparent destruction of ion pairs. Evidence for a fragmentation mechanism in a vinylcyclobutane rearrangement
  作者：M. Bhupathy、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00361a048

  日期：1983.11