[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-cyclohexyloxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate | 1611474-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-cyclohexyloxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1611474-44-2
• 化学式: C₇₅H₆₆O₁₉
• 分子量: 1271.34
• InChiKey: JBIVPJRXTYPEOG-YNCLEUPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-benzoyloxy-2-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]methoxy]-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] benzoate 、 cyclohexyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 四丁基高氯酸铵 、 环己醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以38%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-cyclohexyloxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of a Newly Functionalized Orthoester Derivative

  摘要：

  通过电生酸（EGA）对 6-O-Fmoc 取代的苄基原酯衍生物 2a 进行了串联糖基化，产量适中。在温和的碱性条件下，Fmoc 基团被有效地去除，产物被用于随后的糖基化。

  DOI：

  10.3390/molecules19022602

文献信息

• Glycosylation of a Newly Functionalized Orthoester Derivative
  作者：Kohei Kawa、Tsuyoshi Saitoh、Eisuke Kaji、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.3390/molecules19022602

  日期：——

  Tandem glycosylation of the 6-O-Fmoc-substituted benzyl orthoester derivative 2a was carried out in moderate yields by electrogenerated acid (EGA). The Fmoc group was effectively removed under mild basic conditions, and the product was submitted to the subsequent glycosylation.

  通过电生酸（EGA）对 6-O-Fmoc 取代的苄基原酯衍生物 2a 进行了串联糖基化，产量适中。在温和的碱性条件下，Fmoc 基团被有效地去除，产物被用于随后的糖基化。