2-<(E)-bromomethylidene>cyclohexanone | 147727-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-<(E)-bromomethylidene>cyclohexanone
• 英文别名: (E)-2-(bromomethylidene)cyclohexanone；E-2-(bromomethylene)cyclohexanone；(2E)-2-(bromomethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 147727-75-1
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: XDBWULJAVBQWMR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(E)-bromomethylidene>cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 copper(l) iodide 、 氢气 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 18.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-6-甲氧基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines, 2-Quinolones, Phenanthridines, and 6(5H)-Phenanthridinones via Palladium[0]-Mediated Ullmann Cross-Coupling of 1-Bromo-2-nitroarenes with β-Halo-enals, -enones, or -esters

  摘要：

  Palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling of 1-bromo-2-nitrobenzene (1 R = H) and its derivatives with a range of beta-halo-enals, -enones, or -esters readily affords the corresponding beta-aryl derivatives, which are converted into the corresponding quinolines, 2-quinolones, phenanthridines, or 6(5H)-phenanthridinones on reaction with dihydrogen in the presence of Pd on C or with TiCl3 in aqueous acetone.

  DOI：

  10.1021/ol0490375
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚甲基环己酮 在 HPMA 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-<(E)-bromomethylidene>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  合成 OFE-2-(溴甲基)环己酮 ANDE-2-(溴甲基)环庚酮

  摘要：

  作为利用 Pd[O] 催化的 Ullmann 交叉偶联反应的一部分。* 在开发一种合成喹啉的新方法时，我们需要获得 kbromoenones 10-12。之前已经报道了化合物 11 4，但涉及多步和原子效率低的反应序列，因此，这不适合我们的目的。另一方面，目标 10 和 11 的碘化对应物已由 Piers 及其同事通过相关 2-（羟基亚甲基）环烷酮的反应以直接方式制备，即。化合物 5 或 6，在室温下在 HMPA/乙腈/三乙胺混合物中含有三苯基膦/分子碘。因此，我们寻求，

  DOI：

  10.1080/00304940509355407

文献信息

• Ring expansions of alkynyl cyclopentanols with iodine and Koser's reagent.
  作者：Pakorn Bovonsombat、Edward McNelis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80339-2

  日期：——

  Equimolar amounts of iodine, Koser's reagent, and 1-bromoethynylcyclopentanols with none, one or two methyl groups in the alpha-position lead to ring expansions in acetonitrile at room temperature in yields of 75 to 85%. In the so-formed 2-[bromoiodomethylidene]cyclohexanones the (Z) isomer was preferred exclusively in the unsubstituted compound. The Z/E ratio was 7.7 for the dimethyl compound and 3.3 for the monomethyl case. The corresponding bromine and Koser's reagent with 1-iodoethynylcyclopentanol afforded a ring expanded product with Z/E ratio of 12:1.
• RUSSELL, G. A.;HEROLD, L. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 1037-1040
  作者：RUSSELL, G. A.、HEROLD, L. L.

  DOI：——

  日期：——