[(E)-4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-prop-2-enylamino]but-2-enyl] methyl carbonate | 1241667-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(E)-4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-prop-2-enylamino]but-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1241667-75-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: ROQCYHPHBJJFOL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-prop-2-enylamino]but-2-enyl] methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₀H₂₄NO₂P 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(3R,3'R)-3'-ethenyl-1'-prop-2-enylspiro[indole-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of Spiroindolenines by Ir-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions

  摘要：

  With 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived phosphoramidite ligand (R,R(a))-L(6), Ir-catalyzed intramolecular C-3 allylic alkylation of indoles has been realized to afford highly enantioenriched spiroindolenine derivatives in 92-98% yields with up to >99/1 dr and 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja105111n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromobut-2-en-1-yl methyl carbonate 、 N-allyltryptamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到[(E)-4-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-prop-2-enylamino]but-2-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of Spiroindolenines by Ir-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions

  摘要：

  With 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived phosphoramidite ligand (R,R(a))-L(6), Ir-catalyzed intramolecular C-3 allylic alkylation of indoles has been realized to afford highly enantioenriched spiroindolenine derivatives in 92-98% yields with up to >99/1 dr and 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja105111n

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Allylic Dearomatization Reaction of Indole Derivatives
  作者：Xiao Zhang、Wen-Bo Liu、Qing-Feng Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol4016578

  日期：2013.7.19

  An efficient synthesis of spiroindolenine derivatives via a ruthenium-catalyzed intramolecular allylic dearomatization reaction has been developed. This method features a wide substrate scope, mild reaction conditions, and an operationally simple procedure.

  已经开发了通过钌催化的分子内烯丙基脱芳香化反应的螺环吲哚衍生物的有效合成。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和操作简单的步骤。