ethyl 2-(S,S(S))-[(tert-butylsulfinylamino)-(2-naphthyl)methyl]-1,3-dithiolane-2-carboyxlate | 1203455-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(S,S(S))-[(tert-butylsulfinylamino)-(2-naphthyl)methyl]-1,3-dithiolane-2-carboyxlate
• 英文别名: ethyl (S,S(s))-2-[(tertbutylsulfinylamino)-(2-naphthyl)methyl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate；ethyl 2-[(S)-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-naphthalen-2-ylmethyl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate
• CAS: 1203455-78-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃S₃
• 分子量: 437.648
• InChiKey: BOWJXCLJZGDGGD-JMQGSBJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid naphthalen-2-ylmethyleneamide 、 1,3-二硫烷-2-甲酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 2-(S,S(S))-[(tert-butylsulfinylamino)-(2-naphthyl)methyl]-1,3-dithiolane-2-carboyxlate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PROTECTED ALPHA-KETO BETA-AMINO ESTERS AND AMIDES
  [FR] PRÉPARATION D'ESTERS ET D'AMIDES D'ALPHA-CÉTO-BÊTA-AMINO PROTÉGÉS

  摘要：

  该发明提供了β-磺酰胺α-酮酯和酰胺，其中α-酮被保护为1,3-二硫杂环衍生物。还提供了制备这些酯和酰胺以及将它们并入肽中的方法。

  公开号：

  WO2010002474A1

文献信息

• Beyond the chiral pool: a general approach to β-amino-α-keto amides
  作者：Cristian L. Harrison、Mariusz Krawiec、Raymond E. Forslund、William A. Nugent

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.018

  日期：2011.1

  A simple route was developed for the synthesis of optically enriched beta-amino-alpha-keto amides. The highly diastereoselective addition of alkyl dithiolanecarboxylates to optically enriched sulfinimines affords the corresponding beta-amino-alpha-keto esters in which the ketone carbonyl group is protected as a dithiolane. Amidation of the ester functionality with a primary amine proceeds readily at room temperature. Treatment with HCl cleaves the N-S bond of the sulfinyl group to provide a free amine functionality, which can then be incorporated into a peptide. Removal of the dithiolane protecting group under oxidative conditions proceeds without epimerization as exemplified by a model dipeptide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.