3,4-二乙氧基-5-(甲硫基)苯甲醛 | 90132-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4-二乙氧基-5-(甲硫基)苯甲醛
• 英文名称: 3,4-Diethoxy-5-methylsulfanyl-benzaldehyde
• 英文别名: 3,4-Diethoxy-5-methylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 90132-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: PVTUCDSAHFRKJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二乙氧基-5-(甲硫基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4-diethoxy-5-(methylyhio)phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  拟精神病药物的硫类似物。3.甲斯卡灵及其单硫代类似物的乙基同系物。

  摘要：

  合成了麦斯卡林单，二和三乙氧基同系物的所有可能的单硫代类似物，并在人体中进行了药理学评估。在乙胺链对位的环位置进行的修饰，无论是被硫原子，更长的烷基链，还是两者都被修饰，都会导致中枢神经系统活性高的化合物。还合成了4-正丙氧基和4-正丁氧基同系物及其相应的4-硫代类似物，并进行了药理学评价。丙基同系物保留了高效力，但是丁基（具有或不具有硫原子）导致活性降低。间乙基或间硫代类似物保留一些中心作用，但是二乙氧基，尤其是三乙氧基同系物作为拟精神病药物相对无效。

  DOI：

  10.1021/jm00373a013
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-3-bromo-4,5-diethoxybenzylidenimine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 反应 2.25h， 生成 3,4-二乙氧基-5-(甲硫基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  拟精神病药物的硫类似物。3.甲斯卡灵及其单硫代类似物的乙基同系物。

  摘要：

  合成了麦斯卡林单，二和三乙氧基同系物的所有可能的单硫代类似物，并在人体中进行了药理学评估。在乙胺链对位的环位置进行的修饰，无论是被硫原子，更长的烷基链，还是两者都被修饰，都会导致中枢神经系统活性高的化合物。还合成了4-正丙氧基和4-正丁氧基同系物及其相应的4-硫代类似物，并进行了药理学评价。丙基同系物保留了高效力，但是丁基（具有或不具有硫原子）导致活性降低。间乙基或间硫代类似物保留一些中心作用，但是二乙氧基，尤其是三乙氧基同系物作为拟精神病药物相对无效。

  DOI：

  10.1021/jm00373a013