1-isopropylcyclohepten-5-one | 73516-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-isopropylcyclohepten-5-one
• 英文别名: 4-Propan-2-ylcyclohept-4-en-1-one
• CAS: 73516-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NCRUCSQUOAZCIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropylcyclohepten-5-one 在 pyrrolidone hydrotribromide 、 lithium chloride 作用下， 生成 尼楚酮
  参考文献：
  名称：

  由 TiCl4–PhNHMe 复合物诱导的橙花醇分子内环化和 (Z)-烯丙醇部分对末端烯烃键的相关攻击。Nezukone的合成

  摘要：

  在 -23 °C 的二氯甲烷中，在 TiX4–PhNHMe (1:1) 络合物 (I, X= Cl, Br) 存在下，橙花醇被环化为萜品基氯或溴化物，香叶醇通过简单的卤化作用转化为香叶基卤化物。(2Z,6E) 构型的末端改性衍生物 YCH2C(Me)=CHCH2CH2CMe=CHCH2OH (Y=SiMe3, SnBu3) 通过用 I 处理环化，以高产率和 100% 选择性提供柠檬烯。CH2=CR–CH2CH2CMe=CHCH2OH（R=H，Me，Cl）的（2Z）异构体的环化以合理的产率产生了七元碳环产物。该新方法已用于从 (2E)-3-isopropyl-2,6-heptadien-1-ol 合成 nezukone，包括五个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1456
• 作为产物：
  描述：

  在 chromium trioxide pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-isopropylcyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  由 TiCl4–PhNHMe 复合物诱导的橙花醇分子内环化和 (Z)-烯丙醇部分对末端烯烃键的相关攻击。Nezukone的合成

  摘要：

  在 -23 °C 的二氯甲烷中，在 TiX4–PhNHMe (1:1) 络合物 (I, X= Cl, Br) 存在下，橙花醇被环化为萜品基氯或溴化物，香叶醇通过简单的卤化作用转化为香叶基卤化物。(2Z,6E) 构型的末端改性衍生物 YCH2C(Me)=CHCH2CH2CMe=CHCH2OH (Y=SiMe3, SnBu3) 通过用 I 处理环化，以高产率和 100% 选择性提供柠檬烯。CH2=CR–CH2CH2CMe=CHCH2OH（R=H，Me，Cl）的（2Z）异构体的环化以合理的产率产生了七元碳环产物。该新方法已用于从 (2E)-3-isopropyl-2,6-heptadien-1-ol 合成 nezukone，包括五个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1456

文献信息

• The Transition Metal-Catalyzed Intermolecular [5+2] Cycloaddition:  The Homologous Diels−Alder Reaction
  作者：Paul A. Wender、Heiko Rieck、Masahiro Fuji

  DOI：10.1021/ja982196x

  日期：1998.10.1