4,4′-(1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-4,5-diylidene)bis(2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone) | 1562057-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4′-(1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-4,5-diylidene)bis(2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone)
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-[5-(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-1-methyl-2-phenylimidazol-4-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-ditert-butyl-4-[5-(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-1-methyl-2-phenylimidazol-4-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1562057-74-2
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₂
• 分子量: 564.811
• InChiKey: RZUKRCWYFRXCHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-ditert-butyl-4-[4-(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-2-phenyl-1H-imidazol-5-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到4,4′-(1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-4,5-diylidene)bis(2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone)
  参考文献：
  名称：

  苯酚连接的咪唑衍生物的质子互变异构导致显着的变色现象

  摘要：

  合成了一种独特的溶剂化变色2-苯基-4,5-二芳基咪唑衍生物，在咪唑环的4位和5位与酚部分和对苯二甲酰甲基部分连接，通过质子互变异构显示出显着的颜色变化，并且研究了溶剂变色颜色变化的机理。黄色的OH互变异构形式（1_OH）在非极性溶剂中占主导地位，而蓝色的NH互变异构形式（1_NH）在极性溶剂中稳定。这些互变异构体的分子结构通过X射线晶体学分析确定。所述p -quinonemethide部分和的咪唑环1_OH彼此共面，并具有平面的奎诺尔结构。另一方面，1_NH具有非平面扭曲的quinoidal结构，引起可见吸收光谱中的大红移。此外，X射线晶体学分析和DFT计算支持1_OH的闭壳单重态特征。相反，1_NH具有部分单键特征，导致开壳单重态双自由基性和单重态-三重态能隙的减小。发现由质子互变异构引起的π共轭电子系统的扭曲是1_NH的开壳双自由基特征和增强的溶剂化变色的起源。

  DOI：

  10.1021/jp5007928