2-(phenyl)-4-(2,3-di-O-acetyl-D-erytro-glycerrol-1-yl)-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid 5,11-lactone | 69401-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(phenyl)-4-(2,3-di-O-acetyl-D-erytro-glycerrol-1-yl)-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid 5,11-lactone
• 英文别名: 2-(phenyl)-4-(2,3-di-O-acetyl-D-erytro-glycerrol-1-yl)-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid 5,1¹-lactone；(S)-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-2-phenyl-2,6-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,2,3]triazol-4-one
• CAS: 69401-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₆
• 分子量: 345.312
• InChiKey: KDOCZGXMMYQEEK-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl)-4-(2,3-di-O-acetyl-D-erytro-glycerrol-1-yl)-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid 5,11-lactone 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-(1,2,3-tri-O-acetyl-D-erythro-glycerol-1-yl)-1,2,3-triazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脱氢-d-阿拉伯糖抗坏血酸2-芳基3-3-肟的研究：转化为取代的三唑和异恶唑啉

  摘要：

  摘要通过脱氢-1-抗坏血酸与各种芳基肼的缩合反应制得1-苏--2,3-己二酮-1,4-内酯2-（芳基hydr）（2）。2与羟胺反应，得到2-（芳基a）3-肟（3）。与乙酸酐一起沸腾，3得到2-芳基-4-（2,3-二-O-乙酰基-1-苏基-甘油-1-基）-1,2,3-三唑-5-羧酸5， 4 1-内酯（4）。用液氨处理4，得到2-芳基-4-（1-苏-甘油-1-基）-1，2，3-三唑-5-羧酰胺（5）。用乙酸酐-吡啶将5乙酰化得到三乙酸酯，并用沸腾的乙酸酐剧烈乙酰化得到四乙酰基衍生物。5的高碘酸盐氧化得到2-芳基-4-甲酰基-1,2,3-三唑-5-羧酰胺（8），还原后8生成2-芳基-4-（羟甲基）-1,2 ，3-三唑-5-羧酰胺，表征为单乙酸酯和双乙酸酯。2与氢氧化钠的受控反应，然后中和，得到3-（1-苏-甘油-1-基）-4,5-异恶唑啉二酮4-（芳基hydr），其特征在于它们的三乙酸酯。2与H

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88358-x
• 作为产物：
  描述：

  L-threo-2,3-hexodiulosono-1,4-lactone 2-(phenylhydrazone) 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(phenyl)-4-(2,3-di-O-acetyl-D-erytro-glycerrol-1-yl)-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid 5,11-lactone
  参考文献：
  名称：

  脱氢-d-阿拉伯糖抗坏血酸2-芳基3-3-肟的研究：转化为取代的三唑和异恶唑啉

  摘要：

  摘要通过脱氢-1-抗坏血酸与各种芳基肼的缩合反应制得1-苏--2,3-己二酮-1,4-内酯2-（芳基hydr）（2）。2与羟胺反应，得到2-（芳基a）3-肟（3）。与乙酸酐一起沸腾，3得到2-芳基-4-（2,3-二-O-乙酰基-1-苏基-甘油-1-基）-1,2,3-三唑-5-羧酸5， 4 1-内酯（4）。用液氨处理4，得到2-芳基-4-（1-苏-甘油-1-基）-1，2，3-三唑-5-羧酰胺（5）。用乙酸酐-吡啶将5乙酰化得到三乙酸酯，并用沸腾的乙酸酐剧烈乙酰化得到四乙酰基衍生物。5的高碘酸盐氧化得到2-芳基-4-甲酰基-1,2,3-三唑-5-羧酰胺（8），还原后8生成2-芳基-4-（羟甲基）-1,2 ，3-三唑-5-羧酰胺，表征为单乙酸酯和双乙酸酯。2与氢氧化钠的受控反应，然后中和，得到3-（1-苏-甘油-1-基）-4,5-异恶唑啉二酮4-（芳基hydr），其特征在于它们的三乙酸酯。2与H

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88358-x

文献信息

• Some studies on dehydro-d-ascorbic acid 2-(phenylhydrazone)
  作者：Mohamed Ali El Sekily、Sohila Mancy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84058-6

  日期：1979.1

  Abstract Reaction of hydroxylamine with d - erythro -2,3-hexodiulosono-1, 4-lactone 2-(phenylhydrazone) ( 2 ) gave the 3-oxime 2-(phenylhydrazone) ( 3 ). On boiling with acetic anhydride, 3 gave 4-( d - erythro -2,3-diacetoxy-l-hydroxypropyl)-2-phenyl-1,2, 3-triazoIe-5-carboxylic acid 5,1′-lactone. Compound 3 was also converted into the related, unacetylated 2-( p -bromophenyl)triazole with bromine

  摘要羟胺与d-赤型-2,3-己二磺酰基-1，4-内酯2-（苯hydr）（2）反应生成3-肟2-（苯hydr）（3）。与乙酸酐一起沸腾，3得到4-（d-赤型-2,3-二乙酰氧基-1-羟丙基）-2-苯基-1,2-，3-三唑基-5-羧酸5,1'-内酯。化合物3也被溴转化为相关的未乙酰化的2-（对-溴苯基）三唑。用沸腾的乙酸酐处理2，得到光学惰性的烯烃化合物，其结构为4-（2-乙酰氧基亚乙基）-4-羟基-2,3-二氧代丁烷-1,4-内酯2-（苯hydr）。在与苯肼缩合后，2-（苯））2得到相应的2，3-双（苯））。
• Sekily, Mohamed Ali El; Mancy, Sohila, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 786
  作者：Sekily, Mohamed Ali El、Mancy, Sohila

  DOI：——

  日期：——