6-butyl-3-ethyl-2-hydroxybenzaldehyde | 1211000-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-butyl-3-ethyl-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 6-Butyl-3-ethyl-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1211000-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WITBBNXLXKVZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butyl-3-ethyl-2-hydroxybenzaldehyde 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 反应 1.0h， 以56.1 mg的产率得到5-butyl-8-ethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  耦合多米诺工艺：由炔丙基乙烯基醚合成3,5,8-三取代香豆素

  摘要：

  描述了一个3,5,8-三取代香豆素（21个化合物，7个家族，3个组）的小型且有代表性的文库的生成。使用一锅耦合多米诺策略，由相应的炔丙基乙烯基醚和三种不同的1,3-二羰基衍生物构建该文库。这些香豆素构成了新颖的化学型，其定义为吡喃酮环中存在化学手感以及修饰芳环的变化取代模式，该芳族环包括含氟或含氧的官能团。

  DOI：

  10.1021/jo401202z
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到6-butyl-3-ethyl-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  耦合多米诺工艺：由炔丙基乙烯基醚合成3,5,8-三取代香豆素

  摘要：

  描述了一个3,5,8-三取代香豆素（21个化合物，7个家族，3个组）的小型且有代表性的文库的生成。使用一锅耦合多米诺策略，由相应的炔丙基乙烯基醚和三种不同的1,3-二羰基衍生物构建该文库。这些香豆素构成了新颖的化学型，其定义为吡喃酮环中存在化学手感以及修饰芳环的变化取代模式，该芳族环包括含氟或含氧的官能团。

  DOI：

  10.1021/jo401202z

文献信息

• A Microwave-Assisted Domino Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Multifunctionalized Aromatic Platforms
  作者：David Tejedor、Gabriela Méndez-Abt、Leandro Cotos、Miguel A. Ramirez、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201003532

  日期：2011.3.14

  H makes a difference! A novel reactivity profile of propargyl vinyl ethers has been developed, which is controlled by the presence of a hydrogen atom at the homopropargylic position (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). This strategy was conveniently used to construct multifunctionalized phenolic platforms, including salicylaldehydes and the corresponding ketone derivatives.

  H有所作为！已开发了炔丙基乙烯基醚的新型反应性谱，该分布是由在均炔丙基位置上存在氢原子控制的（请参见方案； EWG =吸电子基团）。该策略可方便地用于构建包括水杨醛和相应的酮衍生物在内的多功能酚平台。
• Microwave-Assisted Organocatalyzed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Salicylaldehyde Derivatives: An Experimental and Theoretical Study
  作者：David Tejedor、Leandro Cotos、Daniel Márquez-Arce、Mikel Odriozola-Gimeno、Miquel Torrent-Sucarrat、Fernando P. Cossío、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201503171

  日期：2015.12.7

  monocycles to complex fused polycyclic systems. The reaction is highly regioselective and takes place under symmetry‐breaking conditions. The preparative power of this reaction was demonstrated in the first total synthesis of morintrifolin B, a benzophenone metabolite isolated from the small tree Morinda citrifolia L. A DFT study of the reaction was performed with full agreement between calculated values and

  描述了微波辅助的咪唑催化的炔丙基乙烯基醚（PVE）到多取代的水杨醛的转化。该反应在仪器上简单，可扩展，并且在起始PVE的炔丙基位置容许不同程度的取代。生成的水杨醛基序包含多种拓扑结构，从简单的芳族单环到复杂的稠合多环系统。该反应是高度区域选择性的，并且在对称性破坏条件下发生。从小树巴戟天分离出的二苯甲酮代谢物morintrifolin B的第一个全合成中证明了该反应的制备能力。L.在计算值与实验结果完全一致的情况下进行了反应的DFT研究。从理论上计算出的值支持一种多米诺机制，该机制包括炔丙基克莱森重排，[1,3] -H位移，[1,7] -H位移（烯化），6π电环化和芳构化反应。
• Coupled Domino Processes: Synthesis of 3,5,8-Trisubstituted Coumarins from Propargyl Vinyl Ethers
  作者：David Tejedor、Leandro Cotos、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1021/jo401202z

  日期：2013.9.6

  The generation of a small and representative library of 3,5,8-trisubstituted coumarins (21 compounds, 7 families, 3 groups) is described. The library was built from the corresponding propargyl vinyl ethers and three different 1,3-dicarbonyl derivatives using a one-pot coupled domino strategy. These coumarins constitute a novel chemotype defined by the presence of a chemical handle in the pyranone ring

  描述了一个3,5,8-三取代香豆素（21个化合物，7个家族，3个组）的小型且有代表性的文库的生成。使用一锅耦合多米诺策略，由相应的炔丙基乙烯基醚和三种不同的1,3-二羰基衍生物构建该文库。这些香豆素构成了新颖的化学型，其定义为吡喃酮环中存在化学手感以及修饰芳环的变化取代模式，该芳族环包括含氟或含氧的官能团。