3-(4b-Methyl-7-oxo-4b,5,6,7,9,10-hexahydro-phenanthren-1-yl)-propionic acid ethyl ester | 96034-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-(4b-Methyl-7-oxo-4b,5,6,7,9,10-hexahydro-phenanthren-1-yl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 96034-42-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: ALVDAGGZEUTKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4b-Methyl-7-oxo-4b,5,6,7,9,10-hexahydro-phenanthren-1-yl)-propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 18-norandrosta-4,8,11,13-tetraene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  合成总甾体香精

  摘要：

  通过实际的合成方法制备了4-雄烯3，17-二酮的C环芳族类似物4及其11个羟基化（甲氧基化）衍生物20a（b）。该序列的关键步骤是在超酸中实现的：将二芳基乙烷5a环化为菲咯酮17，以及将过氧化氢将酮4羟基化为苯酚20a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91335-3
• 作为产物：
  描述：

  3-{2-[2-(5-Methoxy-2-methyl-phenyl)-ethyl]-phenyl}-propionic acid ethyl ester 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.17h， 以26%的产率得到3-(4b-Methyl-7-oxo-4b,5,6,7,9,10-hexahydro-phenanthren-1-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成总甾体香精

  摘要：

  通过实际的合成方法制备了4-雄烯3，17-二酮的C环芳族类似物4及其11个羟基化（甲氧基化）衍生物20a（b）。该序列的关键步骤是在超酸中实现的：将二芳基乙烷5a环化为菲咯酮17，以及将过氧化氢将酮4羟基化为苯酚20a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91335-3