2-azido-N-benzyl-N-{2-[(tert-butyl)amino]-1-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl}-2-acetamide | 1370471-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-benzyl-N-{2-[(tert-butyl)amino]-1-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl}-2-acetamide
• 英文别名: 2-(2-azido-N-benzylacetamido)-N-tert-butyl-2-(2-chlorophenyl)acetamide；2-azido-N-benzyl-N-(2-tert-butylamino)-1-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl acetamide；2-[(2-azidoacetyl)-benzylamino]-N-tert-butyl-2-(2-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 1370471-18-3
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₅O₂
• 分子量: 413.907
• InChiKey: FROWDMXEZDZQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-benzyl-N-{2-[(tert-butyl)amino]-1-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl}-2-acetamide 、 N-((tert-butylcarbamoyl)(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)methyl)-N-benzyl-4-((7Z)-(5-oxo-2-phenyloxazol-4(5H)-ylidene)methyl)benzamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium ascorbate 、 叔丁醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile and Rapid Green Route for the Synthesis of Privileged Peptidotriazoles Based on Oxazolonic Acids by Click Fragment Assembly

  摘要：

  本文介绍了一种通过点击片段组装合成含三唑官能团的恶唑酮类肽模拟物的便捷合成途径。目标分子通过恶唑酮基肽与叠氮肽在铜(I)催化下的Huisgen环加成反应（“点击化学”）的连接反应得到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130106
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 2-azido-N-benzyl-N-{2-[(tert-butyl)amino]-1-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl}-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多组分反应和“点击策略”，用于立体选择性合成具有α-酰基氨基酰胺和β-氨基酮结构的新系列恶唑酮拟肽

  摘要：

  提出了一种新颖的“点击连接”策略，用于立体选择性地合成具有结构复杂且功能多样的恶唑酮肽模拟物的中等大小的文库，其中含有α-酰基氨基羧酰胺或β-氨基酮残基。这些分子中的大多数具有在细胞渗透性合格范围内的亲脂性常数值（log P），这表明这些新分子有可能用于寻找广泛酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300057

文献信息

• A novel green synthesis of α/β-amino acid functionalized pyrimidinone peptidomimetics using triazole ligation through click-multi-component reactions
  作者：Biny Balan、D. Bahulayan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.002

  日期：2014.1

  The protocol involves two synthetic steps with an initial solvent-free and catalyst-free synthesis of propargylated dihydropyrimidinone precursors using Biginelli condensations. The subsequent cycloaddition reactions of pyrimidinone alkynes with small peptide like azides prepared from Ugi or alternate Mannich type multi-component reactions afforded the triazole decorated pyrimidinone peptide conjugates

  报道了一种新颖的合成途径，用于制备一系列新的带有骨架α或β-氨基酸残基的三唑修饰的二氢嘧啶酮拟肽。该方案涉及两个合成步骤，其中使用Biginelli缩合反应进行了无溶剂和无催化剂的炔丙基二氢嘧啶酮前体的初始合成。随后，嘧啶酮炔烃与由Ugi制备的小肽（如叠氮化物）的环加成反应或交替的Mannich型多组分反应以优异的产率提供了具有高区域和立体特异性的三唑修饰的嘧啶酮肽共轭物。总的来说，一个支架多样性包含11个新的嘧啶酮炔烃，并且18个新的嘧啶酮拟肽被引入了化学领域。
• Synthesis of large Stokes shift and narrow emission indole–triazole–carboxamide peptidomimetics via MCR-click strategy
  作者：Rajeena Pathoor、D. Bahulayan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.040

  日期：2016.6

  A series of indole peptidomimetics with potential for the future emergence as efficient therapeutic agents for stage 2 Human African Trypanosomiasis (HAT) is described. The peptidomimetics are constructed based on a build-pair concept using green chemistry models like multicomponent coupling strategy and click chemistry. The photophysical properties of the molecules are promising and point to the added possibilities of these molecules for the development of optical imaging agents. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of bio-hybrid amphiphiles of coumarin derivatives by Ugi–Mannich triazole randomization using copper catalyzed alkyne azide click chemistry
  作者：P. Pramitha、D. Bahulayan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.111

  日期：2012.4

  An efficient synthesis of ester-triazole-amide amphiphiles of coumarin derivatives by triazole randomization based on click approach is described. Twenty-five small peptide azides were synthesized using Ugi or alternate Mannich-type multi-component reactions. The new azides were then used for the triazole randomization of alkyne functionalized coumarin ester under CuAAC conditions. Sixty-five new peptide bio-hybrids are obtained in near quantitative yield with high regio and stereoselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.