(E)-5-(4-bromophenyl)pent-4-enyl methanesulfonate | 1380523-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-bromophenyl)pent-4-enyl methanesulfonate
• 英文别名: [(E)-5-(4-bromophenyl)pent-4-enyl] methanesulfonate
• CAS: 1380523-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃S
• 分子量: 319.219
• InChiKey: AGRVSVULRCATAQ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-bromophenyl)pent-4-enyl methanesulfonate 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 C₃₃H₄₁N₃O₄S 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (+)-(2RS,3SR)-3-bromo-2-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidine 、 (+)-(2RS,3SR)-3-bromo-2-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted piperidines through a bromoaminocyclization process

  摘要：

  以氨基硫代氨基甲酸酯为催化剂，开发了一种烯烃酰胺的催化对映体选择性溴环化反应。通过银盐介导的重排反应，生成的对映体富集的 2-取代的 3-溴哌啶类化合物可以很容易地转化为 3-取代的哌啶类化合物。这一过程已被用于合成多巴胺能药物 Preclamol。

  DOI：

  10.1039/c2cc36578b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-bromophenyl)pent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5-(4-bromophenyl)pent-4-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted piperidines through a bromoaminocyclization process

  摘要：

  以氨基硫代氨基甲酸酯为催化剂，开发了一种烯烃酰胺的催化对映体选择性溴环化反应。通过银盐介导的重排反应，生成的对映体富集的 2-取代的 3-溴哌啶类化合物可以很容易地转化为 3-取代的哌啶类化合物。这一过程已被用于合成多巴胺能药物 Preclamol。

  DOI：

  10.1039/c2cc36578b

文献信息

• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations. Toward Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Angus W.J. Logan、Jeremy S. Parker、Michal S. Hallside、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol300625u

  日期：2012.6.15

  Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations have been used to synthesize a range of densely functionalized and sterically congested cyclopentane-lactones. A number of the resulting lactones contain vicinal all-carbon quaternary stereocenters adjacent to a tertiary benzylic stereocenter and are formed with high levels of stereocontrol.

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。
• A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2ob25327e

  日期：——

  A facile and highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines has been developed. The process involves an amino-thiocarbamate catalyzed bromoaminocyclization of 1,2-disubstituted olefinic amides. The pyrrolidine products could readily be converted into other useful building blocks including a dihydropyrrole and a 2-substituted pyrrolidine.

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。