6-<1-acetoxy-5-oxohexyl>-2-cyclohexen-1-one | 129156-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-<1-acetoxy-5-oxohexyl>-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: [5-Oxo-1-(2-oxocyclohex-3-en-1-yl)hexyl] acetate
• CAS: 129156-23-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: XYRUZEOHWNJTTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<1-acetoxy-5-oxohexyl>-2-cyclohexen-1-one 在 萘 、 sodium 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2,6,7,8,9,9a-hexahydro-5-methyl-1H-benzocyclohepten-9-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  用于二羰基偶联的新型低价钛试剂及其在一般环化方法中的用途

  摘要：

  用由三氯化钛和C 8 K（相对摩尔比为1：2）或由四氯化钛和萘钠制得的试剂处理时，带有结合有适当位置的羰基官能团（醛或酮）的酮会进行分子内二羰基偶联。（相对摩尔比约1：2.75）；该试剂过量使用（每摩尔二羰基化合物使用16至17摩尔卤化钛），该工艺是常规制粒方法中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39900000509
• 作为产物：
  描述：

  6-<1-acetoxy-5-hexenyl>-2-cyclohexen-1-one 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到6-<1-acetoxy-5-oxohexyl>-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  New low-valent titanium reagents for dicarbonyl coupling and their use in a general method of annulation

  摘要：

  New low-valent titanium reagents have been prepared by reducing TiCl3 (1 mol) with C8K (2 mol) or by reducing TiCl4 (1 mol) with Na-naphthalene (2.75 mol). Ketones carrying a chain that incorporates a suitably placed oxo function (aldehyde or ketone) undergo intramolecular dicarbonyl coupling to produce a bicyclic compound when treated with an excess (16-17 mol of titanium halide per mol of dicarbonyl compound) of one of these reagents. The procedure works well even for highly oxygenated substrates and constitutes a general method of annulation. Other reducing agents besides C8K or Na-naphthalene are suitable, and a brief examination of Na(Hg) and Na-K alloy was made. The C8K/TiCl3 system was also used to convert a cis-1,2-diol into the corresponding olefin.

  DOI：

  10.1021/jo00022a042