1-(2-azido-2-deoxy-3,5-O-TIPDS-β-D-arabinofuranosyl)cytosine | 125126-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-azido-2-deoxy-3,5-O-TIPDS-β-D-arabinofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9S,9aS)-9-azido-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-aminopyrimidin-2-one
• CAS: 125126-03-6
• 化学式: C₂₁H₃₈N₆O₅Si₂
• 分子量: 510.741
• InChiKey: VPNLZYIVLHQIER-GSEOLPGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  146.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azido-2-deoxy-3,5-O-TIPDS-β-D-arabinofuranosyl)cytosine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cytaramin*2HCl
  参考文献：
  名称：

  A new method for synthesizing the antineoplastic nucleosides 1-(2-azido-2-deoxy-.BETA.-D-arabinofuranosyl)cytosine (cytarazid) and 1-(2-amino-2-deoxy-.BETA.-D-arabinofuranosyl)cytosine (cytaramin) from uridine.

  摘要：

  研究人员开发了一种新方法，从尿苷合成抗肿瘤核苷 1-(2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶(2)和 1-(2-氨基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基)-胞嘧啶(3)。N3-苯甲酰基尿苷衍生物 (5) 与 DPPA、三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯反应，得到了所需的 2'-叠氮-阿拉伯呋喃糖基衍生物 (6)，随后将其转化为引线 2 和引线 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1659
• 作为产物：
  描述：

  1-[(6aR,8R,9S,9aS)-9-azido-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 1-(2-azido-2-deoxy-3,5-O-TIPDS-β-D-arabinofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  A new method for synthesizing the antineoplastic nucleosides 1-(2-azido-2-deoxy-.BETA.-D-arabinofuranosyl)cytosine (cytarazid) and 1-(2-amino-2-deoxy-.BETA.-D-arabinofuranosyl)cytosine (cytaramin) from uridine.

  摘要：

  研究人员开发了一种新方法，从尿苷合成抗肿瘤核苷 1-(2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶(2)和 1-(2-氨基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基)-胞嘧啶(3)。N3-苯甲酰基尿苷衍生物 (5) 与 DPPA、三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯反应，得到了所需的 2'-叠氮-阿拉伯呋喃糖基衍生物 (6)，随后将其转化为引线 2 和引线 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1659

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 95. Improved synthesis of 1-(2-azido-2-deoxy-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine (Cytarazid) and -thymine. Inhibitory spectrum of Cytarazid on the growth of various human tumor cells in vitro
  作者：Akira Matsuda、Johji Yasuoka、Takuma Sasaki、Tohru Ueda

  DOI：10.1021/jm00107a018

  日期：1991.3

  eta-D-arabinofuranosyl)thymine (7), it was heated in N,N-dimethylformamide to produce 6,2'-imino-1-(2-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)thymine (8). This reaction disclosed the arabino configuration for 5a. Similarly the N3-benzoyluracil derivative 4b was transformed to the corresponding 2'-"up"-azidouridine derivative 5b, which was further converted to 1-(2-azido-2-deoxy-1-beta-D-arabinofuranosyl)cytosine

  N3-苯甲酰基-1- [3,5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1,3-二基）-β-D-呋喃核糖基]胸腺嘧啶（4a）与叠氮磷酸二苯酯，偶氮二羧酸二乙酯和三苯膦在四氢呋喃中的反应得到N3-苯甲酰基-1- [2-叠氮基-2-脱氧-3，5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1，3-二基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基] t亚胺（5a），产率高。在5a的解封序列得到1-（2-叠氮基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（7）之后，将其在N，N-二甲基甲酰胺中加热以产生6,2'-亚氨基-1- （2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（8）。该反应公开了5a的阿拉伯糖构型。类似地，将N3-苯甲酰基尿嘧啶衍生物4b转化为相应的2'-“上”-叠氮基尿苷衍生物5b，将其进一步转化为1-（2-叠氮基-2-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（1 ，阿糖胞苷）。
• MATSUDA, AKIRA;YASUOKA, JOHJI;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 999-1002
  作者：MATSUDA, AKIRA、YASUOKA, JOHJI、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——