2-[(2S,7R)-2-(iodomethyl)-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]acetonitrile | 1263204-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,7R)-2-(iodomethyl)-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]acetonitrile
• CAS: 1263204-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₄INO₂
• 分子量: 307.131
• InChiKey: GDEOCHGBFPUOJN-ZDGBYWQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,5R,7R,8R,10R)-2-(iodomethyl)-7,8-diphenyl-1,6,9-trioxaspiro[4.7]dodecan-10-yl]acetonitrile 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-[(2S,7R)-2-(iodomethyl)-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯或二烯缩酮的分子内碘醚化：灵酮的简便合成。

  摘要：

  已经开发了一种新颖且快速的方法，该方法基于通过烯或二烯缩酮的分子内碘代醚化进行的远程不对称诱导而形成的手性单或双取代螺环酮。该策略简明地提供了5,5和5,6灵酮，包括黄蜂的天然昆虫信息素。

  DOI：

  10.1039/c0cc03933k