N-[(β-D-2-deoxyribosyl)carbamoyl]-3-hydroxy-2-methyl-N-(trimethylacetyl)acrylamide | 1228354-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(β-D-2-deoxyribosyl)carbamoyl]-3-hydroxy-2-methyl-N-(trimethylacetyl)acrylamide
• CAS: 1228354-94-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₇
• 分子量: 344.365
• InChiKey: IYNLVHOSMPHOQA-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  136.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N3-pivaloylthymidine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 以44%的产率得到N-[(β-D-2-deoxyribosyl)carbamoyl]-3-hydroxy-2-methyl-N-(trimethylacetyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  A convenient protection for 4-oxopyrimidine moieties in nucleosides by the pivaloyl group

  摘要：

  对蒽酰基团作为胸腺嘧啶和尿嘧啶N3位置的保护的应用进行了研究。胸腺嘧啶的蒽酰化是一种非常快速的反应，在温和条件下进行，具有对糖或胸嘧啶基团的优异区域选择性，取决于使用的胺类。通过在不同实验条件下使用蒽酰氯处理未受保护的胸腺嘧啶，得到了几种蒽酰化胸腺嘧啶衍生物。评估了N3-蒽酰保护基在酸性和碱性条件下的稳定性，并找到了其选择性去除的条件。

  DOI：

  10.1135/cccc2009084