methyl 5-deoxy-3-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-xylofuranoside | 16136-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-3-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-xylofuranoside
• CAS: 16136-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆S
• 分子量: 302.348
• InChiKey: JNMFENYQAZGKKR-XEZLXBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-3-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-xylofuranoside 在 copper(l) iodide 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 3,5-dideoxy-3-C-methyl-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷合成2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖衍生物

  摘要：

  摘要用二甲基铜酸锂处理甲基2,3-脱水5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷，得到甲基2,5-二脱氧-2-C-甲基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷（54％收率）和甲基3 ，5-二脱氧-3-C-甲基-α-d-木呋喃糖苷（10％）。将前者转化为其3-O-乙酰基和3-O-苄基衍生物，其经酸水解后得到3-O-乙酰基和3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯呋喃糖的总产率为60-75％。在三氟甲磺酸存在下用乙硫醇处理3-O-苄基化合物，得到3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛（20％）和乙基3-O -苄基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-1-硫代-α-d-阿拉伯糖苷（73％）。前者也可以通过在酸性乙硫醇中平衡而从后者获得，将其在O-4下乙酰化，并将产物转化为相应的二甲基乙缩醛（总产率为85％）。脱苄基后，将该化合物用酸水解，以总产率的70％提供4-O-乙酰基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85225-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-methyl-5-deoxy-α-D-xylofuranose 在 Dowex 50Wx₈ (H-form) 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 5-deoxy-3-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-O-乙酰基-5-脱氧-α和β-D-木呋喃糖苷甲基的酶水解-猪肝酯酶的活性位点模型

  摘要：

  摘要甲基2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷和2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-木呋喃糖苷的区域选择性酶水解（2）在存在猪肝酯酶（PLE）的条件下通过GLC进行了研究。双乙酸酯2仅生成3-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-木呋喃糖苷甲基（6），而双乙酸酯1生成2-O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷甲基（3）和甲基3 -O-乙酰基-5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷（4）的收率低。在高转化率下，甲基5-脱氧-α-D-木呋喃糖苷（7）是唯一的产品。确定1、2和单乙酸3-6的一阶速率常数，Michaelis常数和最大速度。基于PLE的最新活性部位模型对结果进行解释。

  DOI：

  10.1080/07328309708005734

文献信息

• Reaction of lithium dimethyl cuprate with methyl 2,3-anhydro-5-deoxy-α-D-ribofuranoside. A new, convenient route for preparation of 2,5-dideoxy-2-C-methyl-d-arabinofuranose derivatives
  作者：Hiroshi Yamamoto、Hiroshi Sasaki、Saburo Inokawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81069-1

  日期：——