8-Chloro-oct-4-ynoic acid | 208844-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-Chloro-oct-4-ynoic acid
• 英文别名: 8-chlorooct-4-ynoic acid
• CAS: 208844-49-9
• 化学式: C₈H₁₁ClO₂
• 分子量: 174.627
• InChiKey: LGMJJAAUVYERIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chloro-oct-4-ynoic acid 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-N-(3-methoxybenzyl)-5-(4-chlorobutylidene)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 5-(1-Hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinones Utilizing Oxidation of 5-Alkylidene-2-pyrrolidinones to Acyliminium Ion Precursors

  摘要：

  A general method was devised for the LiN(TMS)(2)/AgOTf (=2:1)-catalyzed intramolecular (5-exo-dig) cyclization of beta -alkynylamides 1 possessing alkyl, aryl or no functional groups at the terminal alkynes, to 5-alkylidene-2-pyrrolidinones 2. These 5-alkylidene-2-pyrrolidinones were oxidized to the diol-type alkoxylactams 3 by dimethyldioxirane (DMD) or mCPBA in MeOH. These alkoxylactams are useful as tertiary N-acyliminium ion precursors for the synthesis of threo-5-(1-hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinone derivatives 5. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00841-3
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-Chloro-oct-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 5-(1-Hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinones Utilizing Oxidation of 5-Alkylidene-2-pyrrolidinones to Acyliminium Ion Precursors

  摘要：

  A general method was devised for the LiN(TMS)(2)/AgOTf (=2:1)-catalyzed intramolecular (5-exo-dig) cyclization of beta -alkynylamides 1 possessing alkyl, aryl or no functional groups at the terminal alkynes, to 5-alkylidene-2-pyrrolidinones 2. These 5-alkylidene-2-pyrrolidinones were oxidized to the diol-type alkoxylactams 3 by dimethyldioxirane (DMD) or mCPBA in MeOH. These alkoxylactams are useful as tertiary N-acyliminium ion precursors for the synthesis of threo-5-(1-hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinone derivatives 5. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00841-3

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective 1,2‐Oxyhalogenation of Non‐Conjugated Alkynes via Directed Nucleopalladation: Catalytic Access to Tetrasubstituted Alkenes**
  作者：Mingyu Liu、Juntao Sun、Tao Zhang、Yi Ding、Ye‐Qiang Han、Raúl Martín‐Montero、Yu Lan、Bing‐Feng Shi、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202209099

  日期：2022.10.24

  Palladium(II)-catalyzed regio- and stereoselective oxyhalogenation of unactivated internal alkynes is facilitated by a structurally tuned bidentate directing auxiliary, providing rapid access to tetrasubstituted alkenes that can be further diversified into valuable products.

  钯 (II) 催化的未活化内部炔烃的区域选择性和立体选择性卤化作用通过结构调整的双齿定向助剂促进，提供快速获得四取代烯烃的途径，这些烯烃可以进一步多样化为有价值的产品。