N-ethyl iodoacetamide | 73817-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-ethyl iodoacetamide
• 英文别名: 2-Iodobutanamide
• CAS: 73817-94-4
• 化学式: C₄H₈INO
• 分子量: 213.018
• InChiKey: SNHWNADUZSQMHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-丁烯酰胺 、 二氧化碳 在 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-ethyl iodoacetamide 、 cis-2-butenamide 、 lithium 4-amino-3-iodo-2-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  活化的C═C双键与CO 2和碘化锂的光碘羧化

  摘要：

  室温下，在CO 2饱和（1 bar）无水乙腈中，带有吸电子Z取代基的碘化锂和烯烃1在254 nm处发生光解，产生C efficientC双键无原子和无过渡金属的光碘羧化反应。末端烯烃1的反应进展顺利，分别在Z取代基的α和β位置形成新的C-1和C-Cσ键，并受到极性质子溶剂或添加剂的强烈抑制。实验结果表明，反应通道通过乙腈中的自由基阴离子[CO 2 •– ]，但在水性介质中涉及不同的中间体。CO的稳定离子四极和电子供体-受体相互作用2与碘化物阴离子在反应过程中起着至关重要的作用，因为它们允许CO 2渗透到乙腈中的阴离子的溶剂化壳中，而不是在水中。讨论了不同条件下所涉及的反应路径和反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02162