1-methoxy-3-methyl-9-(propen-2-yl)-9H-carbazole | 1430117-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-methyl-9-(propen-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: N-allylmurrayafoline A
• CAS: 1430117-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: KNLZSZIQTLTQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-methyl-9-(propen-2-yl)-9H-carbazole 在 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(1-methoxy-3-methyl-9H-carbazol-9-yl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel derivatives of murrayafoline A and their inhibitory effect on LPS-stimulated production of pro-inflammatory cytokines in bone marrow-derived dendritic cells

  摘要：

  一系列N取代的1,2,3-三唑穆拉亚福林A衍生物成功合成，采用点击反应的叠氮–炔烃胡斯根环加成反应，反应底物为1-甲氧基-3-甲基-9-(3-叠氮)-丙基-9H-咔唑和取代炔烃。其化学结构通过1H、13C NMR和高分辨率电喷雾质谱（HR-ESI–MS）数据得到确认。此外，我们还研究了合成的穆拉亚福林A衍生物对LPS刺激的骨髓来源树突状细胞中促炎细胞因子产生的影响。我们的结果表明，含有1,2,3-三唑核的穆拉亚福林A衍生物可能通过抑制IL-6、IL-12 p40和TNF-α的产生而具有抗炎作用。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0100-z
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-甲基-9h-咔唑 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1-methoxy-3-methyl-9-(propen-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型Murrayafoline A衍生的β-氨基醇的合成及体外细胞毒性评价

  摘要：

  背景：通过环氧氯丙烷直接使Murrayafoline A（1）进行N-烷基化，然后用脂肪族和杂环胺催化的3-（1-甲氧基-3-甲基-N-咔唑基）-1,2-环氧丙烷（2）的打开Zn（HClO 4）2 .6H 2 O在温和的条件下导致以中等收率形成13种β-氨基醇（6a-n）。与murrayafoline A相比，评估了这些β-氨基醇（6a-n）对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性，包括Hep-G2，LU-1，P 338和SW480。结果表明，合成的β-氨基醇（6a-n）（不包括6e，6n.1）抑制癌细胞系的增殖，发现化合物6c对Hep-G2和LU-1具有最佳活性，IC 50值为3.99和4.06μg/ mL，分别。 方法：所有化学品和反应溶剂均购自默克公司和奥尔德里奇公司。熔点是在Shimazu Electrothermal IA 9200仪器上的开放式毛细管中测定的，未经校正。使用KBr盘将红外光谱记录在FT-IR

  DOI：

  10.2174/1570178614666170629131555