1-(2-iodo-4-trifluoromethylphenyl)-1H-indazole | 1562473-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-iodo-4-trifluoromethylphenyl)-1H-indazole
• CAS: 1562473-21-5
• 化学式: C₁₄H₈F₃IN₂
• 分子量: 388.131
• InChiKey: HUCXHLSIZIPGPS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-indazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到1-(2-iodo-4-trifluoromethylphenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Deproto-metallation using a mixed lithium–zinc base and computed CH acidity of 1-aryl 1H-benzotriazoles and 1-aryl 1H-indazoles

  摘要：

  合成了1-芳基-1H-苯并三唑和-1H-吲唑，并研究了它们在使用LiTMP与ZnCl2·TMEDA（1/3当量）混合制备的碱时的去质子化金属化反应。在吲唑系列中，发生在3位的反应伴随环的打开，且基底的功能化仅在使用2-噻吩基作为芳基时（在硫环上）发现是可能的。在苯并三唑系列中，根据所用碱的量，分别实现了单去质子化或双去质子化，在芳基方面使用了苯基、4-甲氧基苯基和2-噻吩基，而在4-氯苯基和4-三氟甲基苯基的情况下则实现了双去质子化。实验结果通过DFT B3LYP方法在THF溶液中确定的底物CH酸性进行分析。

  DOI：

  10.1039/c3ob42380h