methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-α-D-glucopyranuronate | 150608-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-α-D-glucopyranuronate
• CAS: 150608-06-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₁₀
• 分子量: 418.441
• InChiKey: AUBWOCDKQXZRRC-NNSCZBDESA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙腈 、 methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-α-D-glucopyranuronate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到甲基(5xi)-2,3,4-三-O-异丁酰基-1-O-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)-alpha-D-来苏-吡喃己糖酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cholinergic enhancers with improved blood-brain barrier permeability for the treatment of diseases accompanied by cognitive impairment

  摘要：

  本发明涉及化合物，除了增强神经胆碱能受体对乙酰胆碱和胆碱的敏感性，或者作为胆碱酯酶抑制剂和/或神经保护剂之外，与其原始化合物相比具有增强的血脑屏障渗透性。这些化合物来源于属于石蒜科生物碱类的天然化合物，例如迎春碱、纳尔韦丁和莱奥拉明，或者来源于这些化合物的代谢物（无论是从化学结构上还是直接通过化学合成）。本发明的化合物可以直接与其靶分子相互作用，或者它们可以作为“前药”，意味着在到达体内的靶区域后，它们通过水解或酶攻击转化为原始的母体化合物，并且与其靶分子相互作用，或者两者兼而有之。本发明的化合物可用作治疗与胆碱缺乏相关的人类脑疾病的药物，包括神经退行性疾病阿尔茨海默病和帕金森病，以及精神疾病血管性痴呆、精神分裂症和癫痫。

  公开号：

  EP1777222A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基1,2,3,4-四-O-异丁酰基-beta-D-葡萄糖醛酸酯 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-α-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Cholinergic enhancers with improved blood-brain barrier permeability for the treatment of diseases accompanied by cognitive impairment

  摘要：

  本发明涉及化合物，除了增强神经胆碱能受体对乙酰胆碱和胆碱的敏感性，或者作为胆碱酯酶抑制剂和/或神经保护剂之外，与其原始化合物相比具有增强的血脑屏障渗透性。这些化合物来源于属于石蒜科生物碱类的天然化合物，例如迎春碱、纳尔韦丁和莱奥拉明，或者来源于这些化合物的代谢物（无论是从化学结构上还是直接通过化学合成）。本发明的化合物可以直接与其靶分子相互作用，或者它们可以作为“前药”，意味着在到达体内的靶区域后，它们通过水解或酶攻击转化为原始的母体化合物，并且与其靶分子相互作用，或者两者兼而有之。本发明的化合物可用作治疗与胆碱缺乏相关的人类脑疾病的药物，包括神经退行性疾病阿尔茨海默病和帕金森病，以及精神疾病血管性痴呆、精神分裂症和癫痫。

  公开号：

  EP1777222A1

文献信息

• A Simple Synthesis of Morphine-3,6-di-β-d-glucuronide
  作者：Richard T Brown、Neil E Carter、Stephen P Mayalarp、Feodor Scheinmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00664-5

  日期：2000.9

  A convenient two-step synthesis of morphine-3,6-di-beta-D-glucuronide in fair yield from morphine and methyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-1-O-trichloroacetimidoyl-alpha-D-glucopyranuronate is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.