ipomic lactone | 84340-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ipomic lactone
• 英文别名: (R)-5-methyl-5-(4-methyl-2-oxopentyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(+)-ipomolactone；(R)-4-hydroxy-4,8-dimethyl-6-oxo-nonanoic acid-lactone；(R)-4-Hydroxy-4,8-dimethyl-6-oxo-nonansaeure-lacton
• CAS: 84340-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: MYCMACAWEXPOBF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-acetoxy-3,7-dimethylocta-1,6-diene 在 potassium dichromate 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 ipomic lactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-ipomeamarone的绝对构型

  摘要：

  甘薯植物抗毒素（+）-ipomeamarone（1）的绝对构型已通过C-1和C-4与真实的，立体化学定义的材料的化学相关性明确确定为1 R，4S。

  DOI：

  10.1039/c39830000352

文献信息

• A protecting-group-free synthesis of arbusculone, andirolactone, pinnatolide, ipomolactone, cyclocapitelline and isocyclocapitelline
  作者：Srinivas Gajula、Madasu Madhu、Suresh Kumar Chintakrinda、J.S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.024

  日期：2018.11

  A general approach for a collective synthesis of natural products containing substituted THF ring is described. In this paper, Arbusculone, a small molecule natural product accomplished using a short route, is used as the key intermediate to achieve the total synthesis of Andirolactone, Pinnatolide, Ipomolactone, Cyclocapitelline, Isocyclocapitelline and their two isomers in less than ten steps. The

  描述了用于集体合成含有取代的THF环的天然产物的一般方法。在本文中，使用短路径完成的小分子天然产物Arbusculone被用作关键中间体，可在不到十个步骤的情况下完成Andirolactone，Pinnatolide，Ipomolactone，Cyclocapitelline，Isocyclocapitelline及其两个异构体的全合成。目前的工作着重强调了无保护基团的全部合成方法，以及从市售廉价原料中获得这些天然产物的最短途径。
• Russell, Caroline A.; Sutherland, Maurice D., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 9, p. 1881 - 1894
  作者：Russell, Caroline A.、Sutherland, Maurice D.

  DOI：——

  日期：——
• Kubota; Matsuura, Journal of the Institute of Polytechnics, Osaka City University, Series C: Chemistry, 1953, vol. <C> 4, p. 104,106
  作者：Kubota、Matsuura

  DOI：——

  日期：——
• Kubota; Matsuura, Nippon Kagaku Zasshi, 1953, vol. 74, p. 101,102, 103
  作者：Kubota、Matsuura

  DOI：——

  日期：——
• Kubota; Matsuura, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1952, vol. 28, p. 44
  作者：Kubota、Matsuura

  DOI：——

  日期：——