N,N'-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine | 10319-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)-1,2-phenylenediamine；N,N'-bis(2-oxy-3-methoxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine；N,N'-bis(3-methoxy-salicylidene)phenylene-1,2-diamine；N,N’-bis(3-methyloxysalicylidene)benzene-1,2-diamine；bis(3-methoxysalicylidene)benzene-1,2-diamine；N,N′-bis(3-methoxysalicylidene)phenylene-1,2-diamine；N,N'-Bis(3-methoxysalicylidene)-1,2-benzenediamine；2-[[2-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 10319-00-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: GBJBSTFZIROWFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320 °C
• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.25 g的产率得到2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基配体（包括N和O供体）的单核Cu和双核Cu-Ln配合物：合成，表征，X射线分子结构和磁性

  摘要：

  两种单核前体铜配合物[（HL 2）2 Cu]，1和[（HL 3）2 Cu]·H 2 O，2和三种双核Cu-Ln配合物[（HL 1）2的合成Cu（CH 3 CN）2 Gd（NO 3）3 ]，3，[（HL 3）2 CuGd（NO 3）3 ]·2（H 2 O），4和[（HL 3）2 CuTb（NO 3）3 ]·2（高2 O），5，基于配体H 2 L 1（4-溴-2- [1-（5-溴-2-羟基-3-甲氧基苄基）-1 H-苯并咪唑-2-基] -6- H 2 L 2（2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-4-溴-6-甲氧基苯酚）和H 2 L 3（2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-6-该贡献中描述了甲氧基苯酚。H的X射线晶体结构2大号2，1，3，4，和5已经解决。新型配体H 2 L 2在不对称单元中与两个独立分子结晶；几个分子间氢接触将交替的独立H 2 L 2分子连接到沿c形成的链中。在络合物1中，两个（HL

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.04.010
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 邻苯二胺 生成 N,N'-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Construction of four 3d-4d/4d complexes based on salen-type schiff base ligands

  摘要：

  通过两步合成策略，Cd(NO3)2/CdCl2与Zn(La)/Zn(Lb)2的溶剂热反应成功构建了四种d10 Schiff碱配合物CdZn(DMF)(La)(NO3)2 (1)、Cd[Zn(La)Cl]2·H2O (2)和[Cd(DMF)LbS]2·2H2O (S = NO3, 3; Cl, 4) (H2La = N,N′-bis(3-methoxy-salicylidene)phenylene-1,2-diamine, HLb = 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-6-methoxy-phenol)，并通过EA、IR、FAB-MS和TG进行了表征，其中1、2和4通过单晶X射线衍射得到了证实。结果表明，1是基于H2La的首个3d-4d杂二核化合物，然而，2是之前报道的CdZn2型化合物。3和4是含配体HLb的二核化合物的首个实例。此外，还研究了四种化合物和两种配体H2La/HLb的发光和生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1ce05525a

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Synthesis, Spectroscopy and Structure of Diorganotin(IV) Schiff Base Complexes
  作者：Dilip Kumar Dey、Mrinal Kanti Das、Heinrich Nöth

  DOI：10.1515/znb-1999-0201

  日期：1999.2.1

  and by elemental analysis. The δ(119Sn) values for the complexes 1 - 3 are -543.0, -414.2 and -398.2 ppm respectively, indicating hexacoordinated Sn centers. These have been ascertained by X-ray crystal structure determinations of 1 and 3. The distances between tin and the two axial carbon atoms in each complex differ not significantly [2.17(1) Å in 1, and 2.100(3) and 2.115(3) Å in 3). The C-Sn-C angles

  三种二有机锡 (IV) 与 R2Sn(Vanophen) 类型的四齿希夫碱 H2Vanophen 螯合物 [H2Vanophen = N,N'-1,2-苯撑-双 (3-甲氧基水杨亚胺)] (R = Ph: 1; R = n-Bu: 2; R = Me: 3) 已通过 R2SnCl2（R = Ph、n-Bu、Me）和 H2 Vanophen 在苯中的三乙胺存在下反应合成。该配合物已通过 IR 和 NMR 光谱以及元素分析进行​​表征。配合物 1-3 的 δ(119Sn) 值分别为 -543.0、-414.2 和 -398.2 ppm，表明六配位的 Sn 中心。这些已经通过 1 和 3 的 X 射线晶体结构测定确定。锡和每个复合物中的两个轴向碳原子之间的距离没有显着差异 [1 中的 2.17(1) Å，以及 2.100(3) 和 2.115(3) ) Å 3)。1 和 3 的 C-Sn-C 角为
• Third‐Order Nonlinear Optical Properties of DA‐salen‐Type Nickel(II) and Copper(II) Complexes
  作者：João Tedim、Sónia Patrício、Rosa Bessada、Rui Morais、Carla Sousa、Manuel B. Marques、Cristina Freire

  DOI：10.1002/ejic.200600017

  日期：2006.9

  Third-order nonlinear and linear optical properties ofnickel(II) and copper(II) complexes with salen ligands, functionalised with electron donor/acceptor groups (DA-salen), have been investigated in solution by the Z-scan technique using an Nd:YAG laser (λinc = 1064 nm) and UV/Vis spectroscopy. The [M(DA-salen)] complexes exhibit positive nonresonant nonlinear refractive indexes (n2I) in the range27

  用电子供体/受体基团 (DA-salen) 官能化的镍 (II) 和铜 (II) 配合物的三阶非线性和线性光学性质已在溶液中使用 Nd 进行了研究： YAG 激光 (λinc = 1064 nm) 和紫外/可见光谱。[M(DA-salen)] 复合物在 27.0–8.50·10–21 m2 W–1 范围内表现出正的非共振非线性折射率 (n2I) 和在 1.80–26.0·10– 范围内的非线性吸收系数 (α2I) 17 m W–1。后面的值对应于三阶磁化率的总大小的 10% 以下，|χ3|，这是在 λinc = 1064 nm 附近没有电子跃迁的结果。对于 NiIII 配合物组，具有芳香族二亚胺桥和大 π 电子离域的配合物表现出最高的 n2I 值，这导致在 λ = 275-500 nm 区域产生强烈的电子电荷转移带（ϵ > 16000 mol-1 dm3 cm-1）。在 λinc/2 = 532
• Solvent-free sonochemistry: Sonochemical organic synthesis in the absence of a liquid medium
  作者：Deborah E Crawford

  DOI：10.3762/bjoc.13.179

  日期：——

  waves, has recently been recognised for its similarity to mechanochemistry and is now included under the umbrella term of mechanochemistry. Typically, due to the hypothesised cavitation mechanism, a liquid medium is considered as a necessity for a process to take place as a result of ultrasonic irradiation. In view of this, condensation reactions between solid reagents in the complete absence of solvent

  声化学，即以声波形式施加机械能，由于其与机械化学的相似性而近来得到公认，现在被归为机械化学的统称。通常，由于假设的气蚀机理，液体介质被认为是由于超声波照射而进行处理的必要条件。鉴于此，在完全不存在溶剂的情况下，固体试剂之间的缩合反应通过超声辐射成功地进行，突出了粒度的重要性。这项工作增加了声化学在实现可持续未来方面的潜力。
• A study of structural effects on linear and nonlinear response of bicompartmental Ni (II) Schiff base complexes
  作者：Nithya Mohan、Sreejith S. S.、Vasudevan Kuttippurath、Chandrasekharan Keloth、M.R. Prathapachandra Kurup

  DOI：10.1002/aoc.4900

  日期：2019.5

  Herein we investigate imaginary third order NLO activity, optical limiting capability and first hyperpolarizabilities of five Ni (II) salen complexes using experimental and theoretical methods. The complexes are tuned to have different NLO response by changing mainly the diimine spacer group. Out of the compounds reported, the one with o‐phenylene spacer group exhibits the highest NLO activity comparable

  在本文中，我们使用实验和理论方法研究了五个Ni（II）salen配合物的虚构三阶NLO活性，光学极限能力和第一超极化率。通过主要改变二亚胺间隔基团，将复合物调整为具有不同的NLO响应。在报告的化合物中，带有o的化合物-亚苯基间隔基团表现出最高的NLO活性，可与聚合物和半导体媲美，其次是具有乙烯间隔基单元的化合物。活动顺序是π-离域化程度的直接函数。此外，所有测试的化合物都具有出色的光学限制能力，这使其成为制造此类器件的极佳材料。实验结果通过理论值M06 / 6-31G *的DFT进行的前沿轨道计算得到了证实，并且与芳香族间隔基团形成的络合物具有最小的能隙和最高的活性。还以相同的理论水平计算了总偶极矩，极化率和第一超极化率，这也与实验观察到的结果一致。