diethyl 2-(cyclopropyl(phenylamino)methylene)malonate | 1202384-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(cyclopropyl(phenylamino)methylene)malonate
• 英文别名: diethyl [cyclopropyl(aniline)methylene]malonate；Diethyl-2-(cyclopropyl(phenylamino)methylene)malonate；diethyl 2-[anilino(cyclopropyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 1202384-15-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: GRMVSKVIQATYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(cyclopropyl(phenylamino)methylene)malonate 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-chloro-2-cyclopropylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对一类具有喹啉基-环丙烷类似物的新型砜衍生物的有效生物学研究

  摘要：

  合成了一系列以环丙基环和砜键为取代基的新型喹啉衍生物，并通过氧化乙基-2-环丙基-4-（取代苯硫基）喹啉-3-羧酸酯形成乙基-2-环丙基-4- (取代的苯基磺酰基)喹啉-3-羧酸酯。通过冰醋酸和30%的过氧化氢在室温下反应，进行了环境友好的砜衍生物合成。对合成的含有砜连接衍生物的喹啉进行了预期的抗菌活性评估，并通过它们的熔点、质谱、IR、1 H NMR 和13C 核磁共振谱。为了证明结构生物活性，我们在这里进行了 SAR 和 HOMO-LUMO 研究。从这些研究中，我们发现了一些最好的结果，因为它们的能隙非常低，这使得它们的活性更高，即化合物11a、11b、11h、11k和11m。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02402-w
• 作为产物：
  描述：

  环丙基羰基丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl 2-(cyclopropyl(phenylamino)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  对一类具有喹啉基-环丙烷类似物的新型砜衍生物的有效生物学研究

  摘要：

  合成了一系列以环丙基环和砜键为取代基的新型喹啉衍生物，并通过氧化乙基-2-环丙基-4-（取代苯硫基）喹啉-3-羧酸酯形成乙基-2-环丙基-4- (取代的苯基磺酰基)喹啉-3-羧酸酯。通过冰醋酸和30%的过氧化氢在室温下反应，进行了环境友好的砜衍生物合成。对合成的含有砜连接衍生物的喹啉进行了预期的抗菌活性评估，并通过它们的熔点、质谱、IR、1 H NMR 和13C 核磁共振谱。为了证明结构生物活性，我们在这里进行了 SAR 和 HOMO-LUMO 研究。从这些研究中，我们发现了一些最好的结果，因为它们的能隙非常低，这使得它们的活性更高，即化合物11a、11b、11h、11k和11m。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02402-w

文献信息

• Synthesis and HMG-CoA reductase inhibition of 2-cyclopropyl-4-thiophenyl-quinoline mevalonolactones
  作者：Shikui Zhao、Weicheng Zhou、Jun liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.021

  日期：2009.12

  A novel series of 2-cyclopropyl-4-thiophenyl quinoline-based mevalonolactones were synthesized from the substituted anilines by several reactions. Among them, (4R,6S)-6-[(E)-2-(2-cyclopropyl-6-fluoro-4-(4-fluoro-thiophenyl)-quinoline-3-yl)-ethenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one (1d), (4R,6S)-6-[(E)-2-(2-cyclopropyl-6-fluoro-4-(3-methoxy-thiophenyl)-quinoline-3-yl)-ethenyl]-3,4,5,6-tetra-hydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one (1f) and (4R,6S)-6-[(E)-2-(2-cyclopropyl-6-fluoro-4,7-di(3-methoxy-thiophenyl)-quinoline-3-yl)-ethenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one (1q) showed potent HMG-CoA reductase inhibitory activity comparable with pitavastatin. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.