2,6-Bis[(4-propyltriazol-1-yl)methyl]pyridine | 1414970-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Bis[(4-propyltriazol-1-yl)methyl]pyridine
• 英文别名: 2,6-bis[(4-propyltriazol-1-yl)methyl]pyridine
• CAS: 1414970-66-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₇
• 分子量: 325.417
• InChiKey: RYYRKBAYLRRVKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2,6-Bis[(4-propyltriazol-1-yl)methyl]pyridine 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  fac-Re(CO)3 complexes of 2,6-bis(4-substituted-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)pyridine “click” ligands: synthesis, characterisation and photophysical properties

  摘要：

  本文介绍了三叉 "click "配体（2,6-双（4-取代的-1,2,3-三唑-1-基甲基）吡啶）的 4-正丙基和 4-苯基取代面-Re(CO)3 复合物的合成。通过元素分析、HR-ESMS、ATR-IR、1H 和 13C NMR 光谱对配体和两种铼（I）配合物进行了表征，并通过 X 射线晶体学确认了两种配合物的分子结构。通过紫外-可见光谱、拉曼光谱、发射光谱、循环伏安法和 DFT 计算，研究了 Fac-Re(CO)3âclickâ复合物的电子结构。改变配体取代基（从芳基到烷基）的电子性质对配合物的吸收/发射最大值和电化学性质影响甚微，这表明 1,2,3-三唑单元可能使金属中心免受配体外围电子修饰的影响。两种 Re（I）络合物都具有弱发射性，激发态寿命短。这些配合物的电化学性质由准可逆的 Re 氧化和不可逆的基于三唑的配体还原过程决定。

  DOI：

  10.1039/c2dt31569f
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 2,6-bis[(tosyloxy)methyl]pyridine 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2,6-Bis[(4-propyltriazol-1-yl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  fac-Re(CO)3 complexes of 2,6-bis(4-substituted-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)pyridine “click” ligands: synthesis, characterisation and photophysical properties

  摘要：

  本文介绍了三叉 "click "配体（2,6-双（4-取代的-1,2,3-三唑-1-基甲基）吡啶）的 4-正丙基和 4-苯基取代面-Re(CO)3 复合物的合成。通过元素分析、HR-ESMS、ATR-IR、1H 和 13C NMR 光谱对配体和两种铼（I）配合物进行了表征，并通过 X 射线晶体学确认了两种配合物的分子结构。通过紫外-可见光谱、拉曼光谱、发射光谱、循环伏安法和 DFT 计算，研究了 Fac-Re(CO)3âclickâ复合物的电子结构。改变配体取代基（从芳基到烷基）的电子性质对配合物的吸收/发射最大值和电化学性质影响甚微，这表明 1,2,3-三唑单元可能使金属中心免受配体外围电子修饰的影响。两种 Re（I）络合物都具有弱发射性，激发态寿命短。这些配合物的电化学性质由准可逆的 Re 氧化和不可逆的基于三唑的配体还原过程决定。

  DOI：

  10.1039/c2dt31569f

文献信息

• fac-Re(CO)3 complexes of 2,6-bis(4-substituted-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)pyridine “click” ligands: synthesis, characterisation and photophysical properties
  作者：Christopher B. Anderson、Anastasia B. S. Elliott、James E. M. Lewis、C. John McAdam、Keith C. Gordon、James D. Crowley

  DOI：10.1039/c2dt31569f

  日期：——

  The syntheses of the 4-n-propyl and 4-phenyl substituted fac-Re(CO)3 complexes of the tridentate “click” ligand (2,6-bis(4-substituted-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)pyridine) are described. The complexes were obtained by refluxing methanol solutions of [Re(CO)5Cl], AgPF6 and either the 4-propyl or 4-phenyl substituted ligand for 16 h. The ligands and the two rhenium(I) complexes were characterised by elemental analysis, HR-ESMS, ATR-IR, 1H and 13C NMR spectroscopy and the molecular structures of both complexes were confirmed by X-ray crystallography. The electronic structure of the fac-Re(CO)3 “click” complexes was probed using UV-Vis, Raman and emission spectroscopy, cyclic voltammetry and DFT calculations. Altering the electronic nature of the ligand’s substituent, from aromatic to alkyl, had little effect on the absorption/emission maxima and electrochemical properties of the complexes indicating that the 1,2,3-triazole unit may insulate the metal centre from the electronic modification at the ligands’ periphery. Both Re(I) complexes were found to be weakly emitting with short excited state lifetimes. The electrochemistry of the complexes is defined by quasi-reversible Re oxidation and irreversible triazole-based ligand reduction processes.

  本文介绍了三叉 "click "配体（2,6-双（4-取代的-1,2,3-三唑-1-基甲基）吡啶）的 4-正丙基和 4-苯基取代面-Re(CO)3 复合物的合成。通过元素分析、HR-ESMS、ATR-IR、1H 和 13C NMR 光谱对配体和两种铼（I）配合物进行了表征，并通过 X 射线晶体学确认了两种配合物的分子结构。通过紫外-可见光谱、拉曼光谱、发射光谱、循环伏安法和 DFT 计算，研究了 Fac-Re(CO)3âclickâ复合物的电子结构。改变配体取代基（从芳基到烷基）的电子性质对配合物的吸收/发射最大值和电化学性质影响甚微，这表明 1,2,3-三唑单元可能使金属中心免受配体外围电子修饰的影响。两种 Re（I）络合物都具有弱发射性，激发态寿命短。这些配合物的电化学性质由准可逆的 Re 氧化和不可逆的基于三唑的配体还原过程决定。