methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-erythro-hexopyran-3-uloside | 131615-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-erythro-hexopyran-3-uloside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 131615-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: UUNOJMADDVNEMA-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-erythro-hexopyran-3-uloside 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Crugnola, Angelo; Lombardi, Paolo; Gandolfi, Carmelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 395 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-erythro-hexopyran-3-uloside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物来源的伴侣在羟醛偶联反应中显示出很高的立体选择性

  摘要：

  已经研究了3-酮与醛糖之间的醛醇缩合。烯醇化物3优先从β面与醛反应，以产生轴向的C 2缩合产物。但是，如果未适当控制反应条件，则可能会观察到某些C2差向异构化。对于醛伴侣，可以基于优选的，允许的螯合模式来预测面部选择性。因此，α/β螯合（可能发生）会产生Cram产物，而α-螯合会产生抗Cram产物。对于主要（C2轴）产物，新伪造的C2C7键周围的立体化学可以通过C7-（S）缩合产物的J 2,7 = 8–10 Hz和〜5 Hz的幅度来确定。用于C7-（R）类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80916-9

文献信息

• SAKAKIBARA, TOHRU;NAKAGAWA, TOSHIO, CARBOHYDR. RES., 163,(1987) N 2, 239-246
  作者：SAKAKIBARA, TOHRU、NAKAGAWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——