4'-N-methyl-N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-yl]-piperazine | 1217128-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-N-methyl-N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-yl]-piperazine
• 英文别名: 1-[1-(4-Chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-4-methylpiperazine
• CAS: 1217128-57-8
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂
• 分子量: 324.853
• InChiKey: NRJRZVVZWHHJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-氯苯甲醛 、 苯乙炔 在 lithium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4'-N-methyl-N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-yl]-piperazine
  参考文献：
  名称：

  使用LiOTf作为无溶剂条件下可重复使用的催化剂合成炔丙胺的生态可持续绿色方法

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法通过使用三氟甲磺酸锂（LiOTf）作为快速可重复使用的催化剂，在无溶剂条件下通过醛，仲脂环族胺和炔烃（A 3）的三组分偶联反应来合成炔丙基胺。这种一锅转化产生一个C–C和一个C–N键，这大概是由乙炔锂进行的以及原位形成亚胺离子，然后对亚胺离子进行亲核加成以生成炔丙基胺。无溶剂条件，催化剂易于回收，简单，用户友好和短时间内定量收率使该方案经济合理。 已经开发出一种有效的方法，用于在无溶剂条件下使用三氟甲磺酸锂（LiOTf）作为快速可重复使用的催化剂，通过醛，仲脂环族胺和炔烃（A 3）的三组分偶联反应来合成炔丙基胺。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0352-z

文献信息

• A Simple and Efficient One-Pot Three-Component Synthesis of Propargylamines Using Bismuth (III) Chloride
  作者：Abbas Teimouri、Alireza Najafi Chermahini、M. Narimani

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.5.1556

  日期：2012.5.20

  A simple highly versatile and efficient method has been developed for the three-component coupling of aldehydes, amines and alkynes to prepare propargylamines, in the presence of a catalytic amount of $BiCl_3$. The advantages of methods are high yield, mild reaction conditions, no environmental pollution and easy work up procedure.

  一种简单、高度多功能且高效的方法已经被开发用于醛、胺和炔烃的三组分偶联，以制备炔基胺，该过程在催化量的BiCl₃存在下进行。该方法的优点包括高产率、温和的反应条件、无环境污染和简单的后处理过程。