trans-dimethyl hexahydro-4-oxo-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-2-3-dicarboxylate | 117514-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-dimethyl hexahydro-4-oxo-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-2-3-dicarboxylate
• CAS: 117514-88-2；117604-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆
• 分子量: 257.243
• InChiKey: GATFRZNKSMJWCA-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide 、 富马酸二甲酯 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 trans-dimethyl hexahydro-4-oxo-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-2-3-dicarboxylate 、 trans-dimethyl hexahydro-4-oxo-2H-isoxazolo<2,3-a>pyridine-2-3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1，3-偶极环加成反应中环状硝酮及其α-酮衍生物的反应性，区域化学和立体化学

  摘要：

  3,4,5,6-四氢吡啶-1-氧化物（1）和3-氧代-3,4,5,6-四氢吡啶1-氧化物（2）与几种单或双取代烯烃的环加成反应的速率常数为在36°C下由1确定1 H NMR光谱。溶剂对速率常数的影响很小，表明反应是协调一致的。已经发现，由于在前一种硝酮的过渡态中存在键对立应变，因此硝酮2的反应比1慢。加成率受硝酮的偶极矩影响。这些加成反应的反应性通常遵循边界轨道近似的预测。两种硝酮均表现出非常相似的区域化学和立体化学性质。与几种缺电子的烯烃观察到显着的次级轨道相互作用。然而，发现马来酸酐主要通过exo攻击模式进行加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85105-x