(+/-)-5-methyl-4-nitro-2,3,3aβ,4α,5α,7aα-hexahydro-1H-indene | 96556-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-5-methyl-4-nitro-2,3,3aβ,4α,5α,7aα-hexahydro-1H-indene
• 英文别名: (5R*,9S*)-3(R*)-methyl-4(R*)-nitrobicyclo<4.3.0>non-1-ene；(3aR,4R,5R,7aS)-5-methyl-4-nitro-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene
• CAS: 96556-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: BEKCSYWEUMNGNI-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-methyl-4-nitro-2,3,3aβ,4α,5α,7aα-hexahydro-1H-indene 在 氢气 作用下， 生成 (3aR,4R,5R,7aS)-5-Methyl-4-nitro-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  通过将铜锌有机金属加成消除至β-烷硫基和β-苯磺酰基硝基烯烃中，高度立体选择性地制备硝基烯烃和硝基二烯

  摘要：

  将铜锌有机金属RCu（CN）ZnX加成消除至（E）-1-硝基-2-苯基磺酰基乙烯2a，得到高度官能化的纯（E）硝基烯烃，并立体选择性地（1E，3E）和（1E，3Z） -1-硝基二烯的收率极高。发现β-烷硫基硝基烯烃如2-乙基硫基-1-硝基-1-环己烯2b和2，2-二甲基硫基-1-硝基乙烯12具有相似的行为。该方法学允许快速地制备三烯5，该三烯5经历了极其温和的硅胶催化的立体定向Diels-Alder环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79462-7
• 作为产物：
  描述：

  (1E,6E,8E)-1-nitro-1,6,8-decatriene 在 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(+/-)-5-methyl-4-nitro-2,3,3aβ,4α,5α,7aα-hexahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应

  摘要：

  分子内狄尔斯的布朗斯台德酸催化——研究了 (E)-1-硝基-1,6,8-壬三烯和 (E)-1-硝基-1,7,9-癸三烯的阿尔德环化反应。催化反应显示出比相应的热反应显着更高的内向选择性。据我们所知，这是分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应催化（亚化学计量的催化剂量）的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260542

文献信息

• Preparation of polyfunctional nitro olefins and nitroalkanes using the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnI
  作者：Carole Jubert、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00046a027

  日期：1992.9

  The addition of the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnX to a variety of nitro olefins produces polyfunctional nitroalkanes in high yields. The intermediate zinc or copper nitronates can be directly submitted to a Nef reaction (O3,-78-degrees-C) and converted to polyfunctional ketones in a one-pot procedure. The addition of RCu(CN)ZnX to nitro olefins bearing a leaving group (RSO2, RS) in the beta-position provides pure (E)-nitro olefins in excellent yields. The reaction has been applied for the stereoselective preparation of 1,3-nitrodienes and for a Diels-Alder reaction precursor.
• Intramolecular Diels-Alder reaction of 1-nitrodeca-1,6,8-trienes
  作者：Mark J. Kurth、Michael J. O'Brien、Hakon Hope、Michael Yanuck

  DOI：10.1021/jo00215a005

  日期：1985.7
• KURTH, M. J.;OBRIEN, M. J.;HOPE, H.;YANUCK, M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 15, 2626-2632
  作者：KURTH, M. J.、OBRIEN, M. J.、HOPE, H.、YANUCK, M.

  DOI：——

  日期：——