ditert-butyl 2-[(1R)-4-chloro-1-cyanobutyl]propanedioate | 1426309-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ditert-butyl 2-[(1R)-4-chloro-1-cyanobutyl]propanedioate
• CAS: 1426309-92-3
• 化学式: C₁₆H₂₆ClNO₄
• 分子量: 331.84
• InChiKey: FOSHJESHEZLGSC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl 2-[(1R)-4-chloro-1-cyanobutyl]propanedioate 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德酸添加剂存在下相转移催化的亚甲基丙二酸酯与KCN的不对称共轭氰化反应

  摘要：

  在温和的相转移条件下，使用双功能相转移催化剂可实现亚烷基丙二酸酯与KCN的高度对映选择性共轭氰化。基于假设的催化循环检查了布朗斯台德酸添加剂的效果，发现布朗斯台德酸添加剂对于有效地促进共轭氰化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ol400143m
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 di-tert-butyl 2-(4-chlorobutylidene)malonate 在 盐酸 、 C₅₈H₃₄F₂₄NO₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 环戊烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到ditert-butyl 2-[(1R)-4-chloro-1-cyanobutyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德酸添加剂存在下相转移催化的亚甲基丙二酸酯与KCN的不对称共轭氰化反应

  摘要：

  在温和的相转移条件下，使用双功能相转移催化剂可实现亚烷基丙二酸酯与KCN的高度对映选择性共轭氰化。基于假设的催化循环检查了布朗斯台德酸添加剂的效果，发现布朗斯台德酸添加剂对于有效地促进共轭氰化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ol400143m

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Conjugate Cyanation of Alkylidenemalonates with KCN in the Presence of a Brønsted Acid Additive
  作者：Yan Liu、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol400143m

  日期：2013.3.15

  Highly enantioselective conjugate cyanation of alkylidenemalonates with KCN was achieved under mild phase-transfer conditions with a bifunctional phase-transfer catalyst. The effect of Brønsted acid additives was examined based on the hypothetical catalytic cycle, and the Brønsted acid additive was found to be essential to promote the conjugate cyanation efficiently.

  在温和的相转移条件下，使用双功能相转移催化剂可实现亚烷基丙二酸酯与KCN的高度对映选择性共轭氰化。基于假设的催化循环检查了布朗斯台德酸添加剂的效果，发现布朗斯台德酸添加剂对于有效地促进共轭氰化是必不可少的。