1-Phenyl-silacyclopentan | 17903-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-silacyclopentan
• 英文别名: 1-Phenylsilolane
• CAS: 17903-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₄Si
• 分子量: 162.307
• InChiKey: PBVBKFDGOPPRQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.2±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇,a-1-己炔基-a-甲基- 、 1-Phenyl-silacyclopentan 在 苯乙烯 、 1,2-bis[2,5-diphenylphospholan-1-yl]ethane 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Cu-H-催化的Si-O偶联反应对叔丙醛醇的动力学拆分

  摘要：

  通过催化剂控制的对映选择性甲硅烷基化反应动力学拆分了多种叔炔丙基醇。这种非酶动力学拆分是由Cu-H物种催化的，并利用了市售的预催化剂MesCu /（R，R）-Ph-BPE和简单的氢硅烷作为拆分试剂。两个烷基，芳基-以及二烷基取代的炔丙醇参与，并且当所述炔末端携带TIPS基团，其还能够在该位置容易后官能化（得以实现特别高的选择性因素š高达207）。

  DOI：

  10.1002/anie.201813229
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Phenyl-silacyclopentan
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Richard A.; Zarkadis, Antonios K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 7, p. 1139 - 1142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activation and Functionalization of C–C σ Bonds of Alkylidene Cyclopropanes at Main Group Centers
  作者：Richard Y. Kong、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1021/jacs.0c03383

  日期：2020.7.15

  Aluminum(I) and magnesium(I) compounds are reported for the C-C σ-bond activation of strained alkylidene cyclopropanes. These reactions result in the formal addition of the C-C σ-bond to main group center either at a single site (Al) or across a metal-metal bond (Mg-Mg). Mechanistic studies suggest that rather than occurring by a concerted oxidative addition, these reactions involve stepwise processes

  据报道，铝（I）和镁（I）化合物可用于应变亚烷基环丙烷的 CC σ 键活化。这些反应导致在单个位点 (Al) 或跨金属-金属键 (Mg-Mg) 将 CC σ-键正式添加到主族中心。机理研究表明，这些反应不是通过协同氧化加成发生，而是涉及逐步过程，其中底物与主族金属结合作为破坏 CC σ 键的 α- 或 β- 烷基迁移步骤的前体。这种机理理解用于开发亚烷基环丙烷的 CC σ 键的镁催化氢化硅烷化。
• Cobalt(I)-Catalyzed Transformation of Si–H Bonds: H/D Exchange in Hydrosilanes and Hydrosilylation of Olefins
  作者：Lars Denker、Daniela Wullschläger、Juan Pablo Martínez、Stanisław Świerczewski、Bartosz Trzaskowski、Matthias Tamm、René Frank

  DOI：10.1021/acscatal.2c06259

  日期：2023.2.17

  1,2-(DippNH)–C6H4–N═C(NiPrCMe)2] is employed in the synthesis of the paramagnetic cobalt(I) arene complex Co(AmIm)(η6-C6H6). The latter was found to be a highly efficient (pre)catalyst in H/D exchange reactions with deuterium (D2) in hydrosilanes. The scope comprises primary to tertiary silanes at a low catalyst loading of 1 mol %. Additionally, the same cobalt(I) arene complex was able to catalyze

  氨基咪唑啉-2-亚胺配体 [HAmIm, 1,2-(DippNH)–C 6 H 4 –N=C(N i PrCMe) 2 ] 用于合成顺磁性钴 (I) 芳烃配合物 Co( AmIm)(η 6 -C 6 H 6 )。后者被发现是与氘 (D 2) 在氢硅烷中。范围包括催化剂负载量为 1 mol% 的伯硅烷至叔硅烷。此外，相同的钴 (I) 芳烃络合物能够在 0.5 mol% 的低催化剂负载量下催化末端烯烃与伯硅烷至叔硅烷的氢化硅烷化反应。氢化硅烷化的范围包括分子内氢化硅烷化以产生硅碳环和与伯硅烷的多重氢化硅烷化。机理研究包括大量 H/D 交换和氢化硅烷化的对照实验。分离的（捕获的）钴 (III) 氢化物甲硅烷基配合物（包括 X 射线晶体学鉴定）用于初级到三级 Si-H 实体，这表明低价 Co(AmIm) 具有广泛的 Si-H 键活化核。