tert-butyl 4,4-difluoro-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate | 1423027-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4,4-difluoro-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4,4-difluoro-6-(trifluoromethyl)-3,5-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1423027-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₇F₅N₂O₂
• 分子量: 376.326
• InChiKey: UZNNDPZQTRCULY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氟-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 水合物 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl 4,4-difluoro-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应合成4,4-二氟吡啶并[4,3- b ]吲哚

  摘要：

  作为关键步骤，通过钯催化的分子内Heck反应合成了各种二氟吡啶并吲哚。因此，用（PPh 3）2 PdCl 2和吡啶中的碱处理邻溴代苯胺和二氟哌啶酮，以适度令人满意的产率得到区域选择性环化的杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.115

文献信息

• Novel synthesis of 4,4-difluoropyrido[4,3-b]indoles via intramolecular Heck reaction
  作者：M. Madaiah、M.K. Prashanth、H.D. Revanasiddappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.115

  日期：2013.3

  Various difluoropyridoindoles were synthesized via a palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction as a key step. Thus, ortho-bromoanilines and difluoropiperidinone were treated with (PPh3)2PdCl2 and base in pyridine to give the regioselective cyclized heterocycles in modest to satisfactory yields.

  作为关键步骤，通过钯催化的分子内Heck反应合成了各种二氟吡啶并吲哚。因此，用（PPh 3）2 PdCl 2和吡啶中的碱处理邻溴代苯胺和二氟哌啶酮，以适度令人满意的产率得到区域选择性环化的杂环。