3-benzyl-6-methyl-6-(4-methyl-3-penten-1-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1443518-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-benzyl-6-methyl-6-(4-methyl-3-penten-1-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1R,5S,6R)-3-benzyl-6-methyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1443518-73-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: HNSFPWPPSGELKR-JENIJYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (N-benzyl-N-(trans-geranyl) diazoacetamide) 在 C₂₄H₂₆N₅O₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水溶性手性钌（II）苯基恶唑啉配合物：分子内环丙烷化反应的可重用和高对映选择性催化剂。

  摘要：

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200508

文献信息

• Water-Soluble Chiral Ruthenium(II) Phenyloxazoline Complex: Reusable and Highly Enantioselective Catalyst for Intramolecular Cyclopropanation Reactions
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Diem Phuong Thi Nguyen、Soda Chanthamath、Kesiny Phomkeona、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/adsc.201200508

  日期：2012.12.14

  The intramolecular cyclopropanation of various trans-allylic diazoacetates and alkenyl diazoketones has been achieved with excellent enantioselectivities of up to 98% ee and in quantitative yields by using a water-soluble ruthenium(II)/hydroxymethyl(phenyl)oxazoline catalyst in a water/ether biphasic medium. The catalyst could be reused at least five times.

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。