1-(2-benzoylhydrazinyl)-N-cyclohexylcyclopentane-1-carboxamide | 1428641-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-benzoylhydrazinyl)-N-cyclohexylcyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 1428641-38-6
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₂
• 分子量: 329.442
• InChiKey: WLGYCMKJUCGJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 苯甲酰肼 、 环戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到1-(2-benzoylhydrazinyl)-N-cyclohexylcyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型一锅三组分反应高效，非对映选择性地合成肼基酰胺

  摘要：

  在室温下，在乙醇中存在10 mol％对-TsOH的情况下，从环状酮，酰肼和异氰酸酯开始，实现了以高非对映选择性和高收率获得的一系列高效α-肼基酰胺的单锅三组分合成方法。温度。优化了合成方案，并使用1 H NMR光谱测量了观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.056

文献信息

• Cyanuric Chloride Mediated One-Pot Three-Component Reaction of Benzoylhydrazinyl-N-Alkyl Acetamide Derivatives as a New Urease Inhibitor Scaffold: Docking Study and Enzyme Inhibitory Activity
  作者：A. Ghodrati、F. Moradkhani、M. Asadi、Sh. Mahernia、M. Nazari Montazer、M. Biglar、M. Amanlou

  DOI：10.1007/s11094-022-02729-5

  日期：2022.10

  and based on the antimicrobial properties of different hydrazides, we synthesized a set of benzoyl hydrazinyl-N-alkyl-acetamide derivatives through a multi-component method using cyanuric chloride as the acid catalyst, which acts as a proton supplier to enhance the reaction. The final compounds were obtained in good yield. All synthesized compounds could efficiently inhibit the urease enzyme with IC50

  幽门螺杆菌（H. pylori）已经感染了世界上一半的人口并导致了病理状况。脲酶在幽门螺杆菌发病机制中起重要作用。对此，我们基于不同酰肼的抗菌性能，以三聚氯氰为酸催化剂，作为质子供应体，通过多组分方法合成了一组苯甲酰肼基-N-烷基-乙酰胺衍生物。反应。以良好收率获得最终化合物。所有合成的化合物均能有效抑制脲酶，IC 50范围为 10.75 ± 0.91 至 208.9 ± 0.4 μM。化合物4A是最有效的化合物，IC 50= 10.75 ± 0.91 μM，远高于硫脲 (IC 50 = 21.00 ± 0.11 μM) 和羟基脲 (IC 50 = 100.00 ± 0.01 μM)。对接结果表明，化合物4A、4H、4M、4J与脲酶具有高效的空间位阻和化学互补性，并与结合袋入口处的关键残基发生相互作用。与体外结果一致，最有效的化合物还能够有效地 (i) 与 Ala 636、Ala 440、His