4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1400890-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[3-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]-1,3,2-Dioxaborolane
• CAS: 1400890-61-0
• 化学式: C₃₂H₃₁BO₂
• 分子量: 458.408
• InChiKey: UQASAWGOWBHFFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二溴联苯 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3,3”'-bis(1,2,2-triphenylvinyl)-1,1':3',1":3",1"'-quaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING AN ORGANIC SEMICONDUCTOR LAYER
  [FR] DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE COMPRENANT UNE COUCHE SEMI-CONDUCTRICE ORGANIQUE

  摘要：

  本发明涉及包含TAE结构的化合物，用作电子设备的层材料，以及包括该层材料的有机电子器件和制造该器件的方法。

  公开号：

  WO2019072928A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  相似或完全不同：非掺杂OLED通过较小的结构修饰和深蓝色聚集诱导的发光源控制共轭度

  摘要：

  四种4,4'-双（1,2,2-三苯基乙烯基）联苯（BTPE）衍生物，4,4'-双（1,2,2-三苯基乙烯基）联苯，2,3'-双（1,2， 2-三苯基乙烯基）联苯，2,4'-双（1,2,2-三苯基乙烯基）联苯，3,3'-双（1,2,2-三苯基乙烯基）联苯和3,4'-双（1,2 ，2-三苯基乙烯基）联苯（o TPE‐ m TPE，o TPE‐ p TPE，m TPE‐ m TPE和m TPE‐ p已成功合成了TPE），并对其热，光学和电子性能进行了充分研究。通过将两个简单的四苯乙烯（TPE）单元通过不同的连接位置合并在一起，可以有效地控制π共轭长度，以确保发出深蓝色光。由于进行了微小但智能的结构修改，这四个荧光团均显示出从435至459 nm的深蓝色发射光，并且国际照明委员会（CIE）的色度坐标分别为（0.16，0.14），（0.15，0.11） （0.16，0.14）和（0.16，0.16）

  DOI：

  10.1002/adfm.201202639

文献信息

• Bipolar AIE-active luminogens comprised of an oxadiazole core and terminal TPE moieties as a new type of host for doped electroluminescence
  作者：Jing Huang、Xiao Yang、Xianjie Li、Pengyu Chen、Runli Tang、Feng Li、Ping Lu、Yuguang Ma、Lei Wang、Jingui Qin、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1039/c2cc34966c

  日期：——

  For the first time, two bipolar AIE-active luminogens (Oxa-pTPE and Oxa-mTPE) constructed from tetraphenylethene and oxadiazole were utilized as fluorescence host materials in sky-blue doped OLEDs and exhibited high efficiencies with Lmax, ηC,max, ηP,max and ηext,max of 10 070 cd m−2, 9.79 cd A−1, 9.92 Im W−1 and 5.0%, respectively, broadening the scope for the utilization of AIE materials in the optoelectronic field.

  首次将由四苯基噻吩和噁二唑构建的两种双极AIE活性发光体（Oxa-pTPE和Oxa-mTPE）作为天蓝色掺杂有机发光二极管的荧光宿主材料，并表现出很高的效率，Lmax、ηC,max、ηP,max和ηext,max分别为10 070 cd m-2、9.79 cd A-1、9.92 Im W-1 和 5.0%，拓宽了 AIE 材料在光电领域的应用范围。
• Construction of deep-blue AIE luminogens with TPE and oxadiazole units
  作者：Jing Huang、PengYu Chen、Xiao Yang、RunLi Tang、Lei Wang、JinQui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1007/s11426-013-4925-6

  日期：2013.9

  In this paper, two AIE-active luminogens (Oxa- p TPE and Oxa- m TPE) constructed from tetraphenylethene and oxadiazole units were successfully synthesized and their thermal, optical and electronic properties were investigated. By linking TPE to the oxadiazole core through meta-or para-position, the intramolecular conjugation is effectively controlled. Thanks to the intelligent molecular design and specific AIE feature, when fabricated as emissive layers in non-doped OLEDs, they exhibit blue or deep-blue emission with CIE coordinates of (0.17, 0.23) and (0.15, 0.12), and good efficiencies with η C, max and η P, max up to 1.52 cd A−1 and 0.84 Im W−1, shedding some light on the construction of deep-blue AIE fluorophores.

  本文成功合成了两种由四苯基乙烯和噁二唑单元构建的 AIE 活性发光体（Oxa- p TPE 和 Oxa- m TPE），并研究了它们的热学、光学和电子学特性。通过元位或对位将 TPE 连接到噁二唑核心，有效地控制了分子内共轭。得益于智能分子设计和特定的 AIE 特性，当它们被制作成非掺杂有机发光二极管的发射层时，可发出蓝色或深蓝色的光，CIE 坐标分别为 (0.17, 0.23) 和 (0.15, 0.12)，并且具有良好的效率，η C, max 和 η P, max 分别高达 1.52 cd A-1 和 0.84 Im W-1，为深蓝色 AIE 荧光体的构建提供了一些启示。
• New AIEgens containing dibenzothiophene-S,S-dioxide and tetraphenylethene moieties: similar structures but very different hole/electron transport properties
  作者：Xuejun Zhan、Zhongbin Wu、Yuxuan Lin、Sheng Tang、Jie Yang、Jie Hu、Qian Peng、Dongge Ma、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1039/c5tc01028d

  日期：——

  For the first time, the control of the transport properties of AIEgens can be realized by conveniently modifying their linkage mode.

  首次可以通过方便地修改它们的连接模式来实现对AIEgen的输运特性的控制。
• Blue Aggregation-Induced Emission Luminogens: High External Quantum Efficiencies Up to 3.99% in LED Device, and Restriction of the Conjugation Length through Rational Molecular Design
  作者：Jing Huang、Ning Sun、Jie Yang、Runli Tang、Qianqian Li、Dongge Ma、Zhen Li

  DOI：10.1002/adfm.201401867

  日期：2014.12

  approaches for constructing blue fluorescent materials, which is one of the most important prerequisites for the commercialization of OLEDs. In recent years, various outstanding luminogens with aggregation‐induced emission characteristic exhibit promising applications as emitters, but blue AIE fluorophores with excellent EL performance are still very scarce. Here, five hole‐dominated blue AIE molecules

  已经付出了巨大的努力来寻求用于构造蓝色荧光材料的新颖方法，这是OLED商业化的最重要的先决条件之一。近年来，具有聚集诱导发射特性的各种杰出的发光剂作为发射体具有广阔的应用前景，但是具有出色EL性能的蓝色AIE荧光团仍然非常稀缺。在这里，通过采用改变键合模式和增加分子内扭转的构造方法，展示了五个以空穴为主导的蓝色AIE分子，目的是在不牺牲良好的EL数据的情况下限制共轭长度。器件结果表明，新型合成材料可以用作双功能材料，即具有可比的EL效率的蓝色发光和空穴传输材料，并且η C，最大值和η EXT，最大值高达8.03光盘-1分别和3.99％，这是对于蓝色AIE luminogens最好EL性能之间。
• Prying into the limit of CIE value for TPE-based blue AIEgens in organic light-emitting diodes
  作者：Xuejun Zhan、Min Yang、Lei Yuan、Yanbin Gong、Yujun Xie、Qian Peng、Shanghui Ye、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.01.001

  日期：2016.5

  By incorporating tetraphenylethene (TPE) into the platform of polyphenylbenzene through different linkage modes and adjustment of conjugation, four highly twisted luminogens were synthesized, of which showed good thermal stability verified by thermogravimetric and differential scanning calorimetry analysis. All these luminogens exhibited typical aggregation induced emission phenomenon. Utilizing them as emitting layers, nondoped fluorescent organic light-emitting diodes were fabricated. Thanks to their well-designed highly twisted structures, all devices showed blue to deep-blue emission. The deep-blue emission devices based on emitter containing meta-tetraphenylethene exhibited maximum current efficiency of 1.32 cd A(-1), while the Commission Internationale de l'Eclairage (CIE) coordinates were (0.16, 0.12), close to our previous report of deep-blue emission. Combined with our previous results, it might be predicted that perhaps, the CIE coordinates limit of TPE-based luminogens should be around (0.15, 0.11), and the CIEy is hard to break through 0.10, unless other building blocks with shorter conjugation used instead of TPE. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.