(7aR)-7a-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylmethyl]-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione | 1039079-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7aR)-7a-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylmethyl]-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione
• 英文别名: (7aR)-7a-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-2,3,6,7-tetrahydroindene-1,5-dione
• CAS: 1039079-64-5
• 化学式: C₂₂H₂₇BO₄
• 分子量: 366.265
• InChiKey: KVLIJANSZAISKR-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR)-3a-hydroxy-7a-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-3,4,6,7-tetrahydro-2H-indene-1,5-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(7aR)-7a-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylmethyl]-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7a-Substituted Hajos−Wiechert Ketone Analogues

  摘要：

  A general and efficient route to 2-substituted 1,3-cyclopentadiones 3 has been developed. This operationally simple, two-step procedure is amenable to mulfigram scale preparations of these useful synthetic intermediates. These compounds are then transformed to previously unknown, higher analogues of the Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert ketone (enone 1, R = Me) following an enantioselective Robinson annulation.

  DOI：

  10.1021/jo800638s