2-cyano-5-methylhex-1-en-3-yl acetate | 853195-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-5-methylhex-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: (2-Cyano-5-methylhex-1-en-3-yl) acetate
• CAS: 853195-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: VGEGQOVUOAIDNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-methylhex-1-en-3-yl acetate 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以72%的产率得到2-(aminomethyl)-5-methylhex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  从 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物单步立体选择性合成 (E)-和 (Z)-烯丙胺

  摘要：

  通过在室温下在无水甲醇中用乙酸铵处理 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物，一步实现了 (E)-和 (Z)-烯丙胺的立体选择性合成。该反应在中性条件下进行，以高产率和立体选择性形成相应的烯丙胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864822
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-cyano-5-methylhex-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  探索使用甲硅烷基亚膦酸酯范式对森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯（MBHA）进行烯丙基取代的机制：多功能转化的范围和应用

  摘要：

  AP 甲硅烷基膦酸酯和森田-的Baylis-希尔曼乙酸盐（MBHAs）之间C键形成反应探索作为向医药相关β-carboxyphosphinic结构基序的通用的替代方案。使用31记录的不同取代的MBHA转化为次膦酸9或14的转化率P NMR光谱显示酯和腈衍生物之间的反应性差异出乎意料。这些动力学曲线和DFT计算支持了一种机械方案，其中可以从过渡态的“迟缓”解释观察到的差异。此外，我们提供的实验证据表明，由于最初的P-Michael加成而形成的烯醇不形成。基于拟议的机械情景结合DFT计算，对E / Z的解释提出了酯和腈之间的立体选择性差异。提出了由这种转变产生的合成机会，该机会涉及几种合成的反复变化的膦基结构单元的制备，而这些结构单元通过经典的P-Michael合成路线的访问并不简单。

  DOI：

  10.1002/chem.201405626

文献信息

• A Facile, Versatile, and Mild Morita-Baylis-Hillman-Type Reaction for the Modular One-Pot Synthesis of Highly Functionalized MBH Adducts
  作者：Bruno A. Sousa、Alcindo A. Dos Santos

  DOI：10.1002/ejoc.201200371

  日期：2012.6

  catalysts. Therefore, this transformation has several drawbacks, including, for example, its long reaction times. Herein we present a simple, general, fast, and high-yielding protocol for the one-pot synthesis of Morita–Baylis–Hillman derivatives. Our approach is driven by a lithium selenolate Michael/aldol operation with concomitant O-functionalization/selenoxide elimination cascade sequences.

  Morita-Baylis-Hillman 衍生物已被广泛研究作为制备重要类别化合物的中间体。然而，迈克尔亲电子受体、醛类和催化剂的结构存在固有的局限性。因此，这种转化有几个缺点，例如反应时间长。在此，我们提出了一种简单、通用、快速和高产的方案，用于 Morita-Baylis-Hillman 衍生物的一锅法合成。我们的方法是由硒酸锂迈克尔/醛醇操作与伴随的 O-官能化/硒氧化物消除级联序列驱动的。
• 可见光催化α,β-不饱和丙烯腈衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113861070A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种可见光催化α,β‑不饱和丙烯腈衍生物的合成方法。所述合成方法是：在反应溶剂中，以式(III)所示的N,N‑二甲基苯胺化合物和式(II)所示的Baylis‑Hillman衍生物为原料，在惰性气体或N2保护、可见光光照条件以及光催化剂作用下，于室温常压下充分搅拌反应，之后反应混合物经后处理得到式(I)所示的α,β‑不饱和丙烯腈衍生物。本发明所述合成方法具有反应条件温和、易于操作、广泛的官能团耐受性、可见光催化剂使用量低、收率高等优点。