ethyl (2R)-3-phenyl-2-{(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}propionate | 254428-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R)-3-phenyl-2-{(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}propionate
• 英文别名: ethyl (2R)-3-phenyl-2-[(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl]propanoate
• CAS: 254428-01-8
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂
• 分子量: 365.516
• InChiKey: CZAQPEHJLUFGFL-WWPVKYPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-3-phenyl-2-{(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}propionate 在 palladium dihydroxide ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到ethyl (2R)-3-phenyl-2-[(2R)-piperidin-2-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的环状β-氨基酯的合成和烷基化：（-）-天冬氨酸替代物的不对称合成。

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于从碘代字母不饱和酯和α-甲基苄基胺立体选择性地合成环状β-氨基酯。随后的烯醇化物生成和烷基化在完全立体控制的情况下进行，两个立体生成中心共同发挥作用。以这种方式，制备了适合于生物碱天然产物合成的官能化哌啶。该方法的有用性以（-）-天冬氨酸替代物的简明合成为例。

  DOI：

  10.1039/b712503h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl (2R)-3-phenyl-2-{(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}propionate
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific alkylation of heterocyclic β-amino esters

  摘要：

  Heterocyclic beta-amino esters can be diastereoselectively alkylated with alkyl halides to lead to direct precursors of bicyclic alkaloids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01917-6