4,4,6-trimethyl-3-oxa-6-heptenal | 138907-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,6-trimethyl-3-oxa-6-heptenal
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethylpent-4-en-2-yloxy)acetaldehyde
• CAS: 138907-08-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: AKYFLHCCEZITID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,6-trimethyl-3-oxa-6-heptenal 在 (R)-1,1'-Bi-2-naphthoxy-Ti(ClO₄)2 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4-methylenoxepane 、 (3S)-7,7-dimethyl-5-methylideneoxepan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalysis by chiral titanium perchlorate for carbonyl-ene cyclization

  摘要：

  The chiral binaphthol-derived titanium perchlorate is shown to serve efficiently as an asymmetric catalyst for the ene cyclization of type I and II involving alpha-alkoxy aldehyde as an internal enophile to afford the 6- and 7-membered cyclic ethers in high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80224-t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,4,6-trimethyl-3-oxa-6-heptenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4,6-trimethyl-3-oxa-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalysis by chiral titanium perchlorate for carbonyl-ene cyclization

  摘要：

  The chiral binaphthol-derived titanium perchlorate (or triflate) is shown to serve efficiently as an asymmetric catalyst for the ene cyclization of type {3, 4}exo,exo and {2, 4}exo',exo involving alpha-alkoxy aldehyde as an internal enophile to afford the 6- and 7-membered cyclic ethers in high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80036-1