5-methyl-9-oxobicyclo[3.3.1]non-2-ene | 80954-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-9-oxobicyclo[3.3.1]non-2-ene
• 英文别名: 1-methyl-9-oxobicyclo<3.3.1>non-3-ene；5-Methylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one
• CAS: 80954-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: BTKMWQQURPTBTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-3-methyl-3-(2-propynyl)-1-cyclohexene 在 二氯乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5-methyl-9-oxobicyclo[3.3.1]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚第一次添加到内部未活化的炔烃中

  摘要：

  EtAlCl 2介导的向末端和内部未活化的炔烃分子内的甲硅烷基烯醇醚分子内加成，在炔烃部分带有烷基和苯基取代基，仅在内部合成过程中得到良好的单环和双环β，γ-不饱和酮达到极好的产量。提出了这种区域特异性路易斯酸辅助碳环化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00654-1

文献信息

• Lewis acid-mediated intramolecular addition of silyl enol ethers to internal unactivated alkynes
  作者：Ken-ichiro Imamura、Eiji Yoshikawa、Vladimir Gevorgyan、Tomoko Sudo、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1139/v01-134

  日期：2001.11.1

  The EtAlCl2-mediated intramolecular addition of silyl enol ethers to both terminal and internal unactivated alkynes, bearing alkyl and phenyl susbstituents at the alkyne moiety, gave mono- and bicyclic β,γ-unsaturated ketones in good to excellent yields. On the other hand, the silyloxy-substituted cyclic vinylsilanes were obtained in moderate to high yields when the reactions were catalyzed by B(C6F5)3

  EtAlCl2 介导的将甲硅烷基烯醇醚分子内加成到末端和内部未活化的炔烃上，在炔烃部分带有烷基和苯基取代基，得到单环和双环 β,γ-不饱和酮，收率良好至极好。另一方面，当反应在三乙基硅烷的存在下由 B(C6F5)3 催化时，以中等至高产率获得甲硅烷氧基取代的环状乙烯基硅烷。所有反应都完全通过内方式进行。提出了这些区域特异性路易斯酸辅助碳环化的机理。关键词：路易斯酸，甲硅烷基烯醇醚，碳环化，炔烃。
• Mechanism and regioisomeric control in palladium(II)-mediated cycloalkenylations. A novel total synthesis of (.+-.)-quadrone
  作者：Andrew S. Kende、Bruce Roth、Pauline J. Sanfilippo、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/ja00385a053

  日期：1982.10
• Facile, palladium(II)-mediated synthesis of bridged and spirocyclic bicycloalkenones
  作者：Andrew S. Kende、Bruce Roth、Pauline J. Sanfilippo

  DOI：10.1021/ja00370a076

  日期：1982.3
• KENDE, A. S.;ROTH, B.;SANFILIPPO, P. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 6, 1784-1785
  作者：KENDE, A. S.、ROTH, B.、SANFILIPPO, P. J.

  DOI：——

  日期：——
• KENDE, A. S.;ROTH, B.;SANFILIPPO, P. J.;BLACKLOCK, TH. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5808-5810
  作者：KENDE, A. S.、ROTH, B.、SANFILIPPO, P. J.、BLACKLOCK, TH. J.

  DOI：——

  日期：——