1-(4-methoxyphenyl)-(1S)-butane-1,4-diol | 594847-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-(1S)-butane-1,4-diol
• 英文别名: (S)-1-(4’-methoxyphenyl)butan-1,4-diol；(S)-1-(4-methoxyphenyl)-1,4-butanediol；(S)-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-diol；(1S)-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-diol
• CAS: 594847-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: GHTQYQWRZZWMFM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-(1S)-butane-1,4-diol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅脂肪酶分解策略在手性γ-和δ-内酯合成中的应用

  摘要：

  描述了成功地将一锅成功地将γ-酮酸酯，δ-酮酸酯和内酯还原为相应的1,4-和1,5-二醇，然后进行了脂肪酶催化的动力学拆分，并进行了水解，得到了光学活性的二醇。通过将这些手性二醇氧化为相应的手性γ-丁内酯和δ-内酯来说明这种一锅法的合成效用。固定在陶瓷上的洋葱假单胞菌脂肪酶在温和的反应条件下以高收率提供了高对映体过量的产物。该方法已被用于使用非手性和相应的外消旋原料为几种γ-和δ-内酯开发一条便利的对映选择性途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00281-7
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzylidenecyclopropane 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 sodium perborate tetrahydrate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-(1S)-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化亚芳基环丙烷开环二硼化得到手性跳过的 1,4- 和 1,3-二硼酸酯

  摘要：

  依赖于铜催化的亚芳基环丙烷的一锅不对称开环二硼化反应，开发了两种对映选择性合成手性跳跃二硼酸酯化合物的方法。在 CuOAc 和 ( R )-DTBM-Segphos 存在下，多种亚芳基环丙烷可与 HBpin 顺利反应，得到具有高对映选择性（高达 99% ee）的手性 1,4-二硼酸酯。同时，在CuOAc和( S , S )-Ph-BPE存在下，依次添加MeOH，多种亚芳基环丙烷选择性地与HBpin和B 2 pin 2反应，得到具有高对映选择性的手性1,3-二硼酸酯（高达98% ee）。这些对映体富集的 1,3- 和 1,4-二硼酸酯可以进行各种对映体特异性转化，同时对映体纯度的损失最小。机理研究表明，这两个硼化过程都是从 CuH 催化的亚芳基环丙烷开环硼氢化反应开始，形成Z / E -高烯丙基硼酸酯中间体的混合物，随后进行对映选择性 CuH 催化的第二次硼氢化或 Cu-Bpin 催化的原硼化反应生成分别为手性1

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12675

文献信息

• Chemoselectivity Control in the Asymmetric Hydrogenation of γ- and δ-Keto Esters into Hydroxy Esters or Diols
  作者：Noriyoshi Arai、Takanori Namba、Kei Kawaguchi、Yuki Matsumoto、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/anie.201711363

  日期：2018.1.26

  The reactivity of the ester group was notably dependent on the length of the carbon spacer between the two carbonyl moieties of the substrate. The reaction of β‐ and ϵ‐keto esters selectively afforded the hydroxy esters regardless of the reaction conditions. This catalyst system was applied to the enantioselective and regioselective (for one of the two ester groups) hydrogenation of a γ‐ϵ‐diketo diester

  研究了在新型DIPSkewphos / 3-AMIQ-Ru II配合物的催化下芳族γ-和δ-酮酯的不对称氢化为旋光羟基酯或二醇。在最佳条件下（8 atm H 2  ，Ru络合物/ t- C 4 H 9 OK = 1：3.5，25°C），用97–99定量获得了γ-和δ-羟基酯（包括γ-内酯）。 ％  ee。当反应在某些苛刻的条件下（20 atm H 2  ，[ t -C 4 H 9 OK] = 50 m m，40°C）进行时，得到的1,4-二醇和1,5-二醇主要是95 –99％  ee。酯基的反应性特别取决于底物的两个羰基部分之间的碳间隔基的长度。不论反应条件如何，β-和β-酮酸酯的反应选择性地提供羟基酯。该催化剂体系用于γ-ϵ-二酮二酯加氢成三羟基酯的对映选择性和区域选择性（对于两个酯基之一）。
• Cyclic ether synthesis from diols using trimethyl phosphate
  作者：Shota Asai、Maho Kato、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7cc01514c

  日期：——

  Cyclic ethers have been effectively synthesized via the intramolecular cyclization of diols using trimethyl phosphate and NaH. The present cyclization could proceed at room temperature to produce 5–7 membered cyclic ethers in good to excellent yields. Substrates possessing a chiral secondary hydroxy group were transformed into the corresponding chiral cyclic ethers along with the retention of their

  通过使用磷酸三甲酯和NaH通过二醇的分子内环化，已经有效地合成了环醚。目前的环化反应可以在室温下进行，从而以优异的产率生产5-7元环醚。具有手性仲羟基的底物连同其立体化学的保留一起被转化成相应的手性环醚。
• One-Pot Asymmetric Synthesis of 2- and 2,3-Disubstituted Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Hari N. G. Nair、Pravin D. Gagare

  DOI：10.1021/jo300414u

  日期：2012.6.15

  A novel and convenient one-pot asymmetric synthesis of 2- and 2,3-disubstituted tetrahydrofurans has been achieved in 56-81% yields and 86-99% ee from aliphatic and aromatic aldehydes via an allyl/crotyl/alkoxyallylboration-hydroboration-iodination-cyclization reaction sequence.
• Total synthesis of (−)-centrolobine
  作者：Toshiharu Takeuchi、Miyuki Matsuhashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.102

  日期：2008.11

  Stereoselective synthesis of (-)-centrolobine, an anti-Leishmania agent, was accomplished via an intramolecular Barbier-type reaction of iodo-ester with n- or t-butyllithium followed by Lewis acid-promoted Et3SiH reduction of the resulting hemiacetal. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.