(R)-1-Benzyl-3,3-difluoro-4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-azetidin-2-one | 120315-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-Benzyl-3,3-difluoro-4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (4R)-1-benzyl-3,3-difluoro-4-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]azetidin-2-one
• CAS: 120315-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₉F₂NO₃
• 分子量: 311.329
• InChiKey: QUQJVKCEUVUVAG-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Benzyl-3,3-difluoro-4-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-azetidin-2-one 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 β-1,4-O-diacetyl-N-benzyldaunosamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-difluoro-2-azetidinones and 2,3-dideoxy-2,2-difluoro-3-amino-sugars through the reformatsky reaction of difluoroacetate with imine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80740-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-2-碘乙酸甲酯 、 4-deoxy-L-threose acetonide N-benzylimine 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以13%的产率得到(S)-3-Benzylamino-2,2-difluoro-3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-difluoro-2-azetidinones and 2,3-dideoxy-2,2-difluoro-3-amino-sugars through the reformatsky reaction of difluoroacetate with imine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80740-6

文献信息

• TAGUCHI, TAKEO;KITAGAWA, OSAMU;SUDA, YOSHIMITSU;OHKAWA, SHINJI;HASHIMOTO,+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5291-5294
  作者：TAGUCHI, TAKEO、KITAGAWA, OSAMU、SUDA, YOSHIMITSU、OHKAWA, SHINJI、HASHIMOTO,+

  DOI：——

  日期：——