3,4-methylenedioxybenzyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-(4-chlorobenzyl)-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 349129-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-methylenedioxybenzyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-(4-chlorobenzyl)-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(1,3-benzodioxol-5-ylmethoxy)-2-phenyl-8-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris[(4-chlorophenyl)methoxy]-6-[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 349129-25-5
• 化学式: C₅₅H₅₂Cl₄O₁₃
• 分子量: 1062.82
• InChiKey: PNDKFTRFFCMNNI-NGKSJUICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

文献信息

• Methods for synthesis of alpha-d-gal (1~>3) gal-containing oligosaccharides
  申请人：——

  公开号：US20040058888A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention relates to reagents and methods for synthesis of biologically active di- and tri-saccharides comprising &agr;-D-Gal(1→3)-D-Gal. In particular the invention provides novel reagents, intermediates and processes for the solution or solid phase synthesis of &agr;-D-galactopyranosyl-(1→3)-D-galactose, and derivatives thereof. In one preferred embodiments the invention provides a protected monosaccharide building block of general formula (II): in which R 3 is methoxy or methyl; R 1 is H, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl; and R 2 is H, Fmoc, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4 -chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl. 1

  本发明涉及用于合成具有生物活性的二糖和三糖的试剂和方法，这些糖包括α-D-Gal(1→3)-D-Gal。特别地，本发明提供了用于溶液或固相合成α-D-半乳糖基-(1→3)-D-半乳糖及其衍生物的新试剂、中间体和工艺。在一个优选的实施例中，本发明提供了一种保护的单糖构建块，其通式为(II)：其中R3是甲氧基或甲基；R1是H、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基；R2是H、芴甲氧羰基(Fmoc)、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基。